5-乙基-5-(苯基甲基)-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮 | 36226-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙基-5-(苯基甲基)-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮
• 英文名称: 5-benzyl-5-ethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-ethyl-5-benzyl-barbituric acid；5-Aethyl-5-benzyl-barbitursaeure；5-Ethyl-5-benzylbarbitursaeure；Barbituric acid, 5-benzyl-5-ethyl-；5-benzyl-5-ethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 36226-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: AMSPRCOZAYSJJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  389.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1855 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射小鼠 LD50: 73 毫克/公斤
  • 口服-猫 LDL0: 400 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性：通风、低温干燥，并与库房食品原料分开存放。

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-5-(苯基甲基)-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Hydrolytic Rate of Barbituric Acid and the Extrathermodynamic Relationship

  摘要：

  结合 10 种巴比妥酸的碱性水解，对活化的焓熵关系进行了讨论。利用几个参数得出了热力学外线性方程：解离常数 (pK)、环的 5 位上的 13C 偏移值 [δc(5)]，以及/或分子连接指数 (χ)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3017
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-ethylmalonate 、 尿素 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到5-乙基-5-(苯基甲基)-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  A novel electrochemical synthesis of ureides from esters.

  摘要：

  我们开发了一种从酯类制备脲苷的新型电化学方法。在室温下，在 N，N-二甲基甲酰胺中成功制备了市售巴比妥（2）、异戊巴比妥（3）、苯巴比妥（5）和戊巴比妥（6）等巴比妥酸盐以及其他一些巴比妥酸盐和非环脲苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3117

文献信息

• 45. The action of phosphorus pentasulphide on barbituric acids
  作者：H. C. Carrington

  DOI：10.1039/jr9440000124

  日期：——
• DE587192
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dox; Yoder, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1144
  作者：Dox、Yoder

  DOI：——

  日期：——
• A novel electrochemical synthesis of ureides from esters.
  作者：Kenji ARAI、Shohei TAMURA、Ken-ichi KAWAI、Shoichi NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.37.3117

  日期：——

  A novel electrochemical method of preparing ureides from esters was developed. Commercially available barbiturates such as barbital (2), allobarbital (3), phenobarbital (5) and pentobarbital (6), along with some other barbiturates and non-cyclic ureides were successfully prepared in N, N-dimethylformamide at room temperature.

  我们开发了一种从酯类制备脲苷的新型电化学方法。在室温下，在 N，N-二甲基甲酰胺中成功制备了市售巴比妥（2）、异戊巴比妥（3）、苯巴比妥（5）和戊巴比妥（6）等巴比妥酸盐以及其他一些巴比妥酸盐和非环脲苷。
• The Hydrolytic Rate of Barbituric Acid and the Extrathermodynamic Relationship
  作者：Shozo Asada、Midori Yamamoto、Jujiro Nishijo

  DOI：10.1246/bcsj.53.3017

  日期：1980.10

  The enthalpy-entropy relationship of activation was subjected to discussion in connection with the alkaline hydrolysis of 10 barbituric acids. The extrathermodynamic linear equation was derived by using several parameters; the dissociation constant (pK), the 13C shift value [δc(5)] at the 5-position of the ring, and/ or the molecular connectivity index (χ).

  结合 10 种巴比妥酸的碱性水解，对活化的焓熵关系进行了讨论。利用几个参数得出了热力学外线性方程：解离常数 (pK)、环的 5 位上的 13C 偏移值 [δc(5)]，以及/或分子连接指数 (χ)。