6-bromo-1,2,5-selenediazolo<3,4-b>pyridine | 87535-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,2,5-selenediazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 6-bromo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine；4-aza-6-bromobenzo-2,1,3-selenadiazole；6-Bromo[1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 87535-54-4
• 化学式: C₅H₂BrN₃Se
• 分子量: 262.955
• InChiKey: QHUYGBUBSZZNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5 °C
• 沸点：
  306.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,5-selenediazolo<3,4-b>pyridine 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-aza-6-bromo-7-cyano-4,7-dihydro-N⁴-methylbenzo-2,1,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Sharma, K. S.; Goel, Vijender Kumar; Kumari, Sharda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 500 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到6-bromo-1,2,5-selenediazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  高亲电[1,2,5]硒二唑并[3,4-b]吡啶的合成及亲核脱芳构化

  摘要：

  在容易获得的 5-R-2,3-二氨基吡啶的基础上合成了许多 [1,2,5]硒二唑并[3,4- b ]吡啶。发现这些化合物可以在温和条件下参与与 C-亲核试剂（1,3-二羰基化合物，吲哚）的反应，在某些情况下不需要碱。结果，吡啶环亲核加成的稳定产物，即与硒二唑环稠合的 1,4-二氢吡啶，以高达 94% 的产率形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3596-x

文献信息

• Synthesis and in vitro Anticancer Activities of some Selenadiazole Derivatives
  作者：Daniel Plano、Esther Moreno、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1002/ardp.201000014

  日期：2010.11

  non‐tumoral lines – one mammary (184B5) and one bronchial epithelium (BEAS‐2B) cell line. Assay‐based antiproliferative activity studies revealed that seven derivatives (2a, 2c, 2e, 2f, 2g, 3a, and 3b) exhibited good activity against MCF‐7 cells: for instance, 2c and 2f inhibited cell growth with nanomolar GI50 values. Compound 2f had a better antitumoral profile than vinorelbine and paclitaxel, two drugs

  已经合成了一个新系列的十四个取代硒二唑，并测试了这些化合物的体外抗增殖和细胞毒性活性。这些测试是针对白血病 (CCRF-CEM)、结肠 (HT-29)、肺癌 (HTB-54) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞进行的。为了评估所研究化合物的选择性，还对两种非肿瘤细胞系进行了测定——一种乳腺 (184B5) 和一种支气管上皮 (BEAS-2B) 细胞系。基于测定的抗增殖活性研究表明，七种衍生物（2a、2c、2e、2f、2g、3a 和 3b）对 MCF-7 细胞表现出良好的活性：例如，2c 和 2f 以纳摩尔 GI50 值抑制细胞生长。化合物 2f 具有比长春瑞滨和紫杉醇更好的抗肿瘤特性，这两种药物在晚期用作一线治疗，复发性和/或转移性癌症。在其他细胞系中，化合物显示出中等活性或无活性——2a 除外，它也被发现具有抗增殖活性。在 MCF-7 细胞中进一步评估了细胞周期的调节和活性化合物的凋亡作用。其中，6-溴
• Synthesis and nucleophilic dearomatization of highly electrophilic [1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridines
  作者：V. V. Ivanova、A. K. Fedorenko、A. M. Starosotnikov、M. A. Bastrakov

  DOI：10.1007/s11172-022-3596-x

  日期：2022.8

  number of [1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridines were synthesized on the basis of readily available 5-R-2,3-diaminopyridines. It was found that these compounds can be involved into the reactions with C-nucleophiles (1,3-dicarbonyl compounds, indoles) under mild conditions, in some cases with no base required. As a result, stable products of nucleophilic addition to the pyridine ring, 1,4-dihydropyridines

  在容易获得的 5-R-2,3-二氨基吡啶的基础上合成了许多 [1,2,5]硒二唑并[3,4- b ]吡啶。发现这些化合物可以在温和条件下参与与 C-亲核试剂（1,3-二羰基化合物，吲哚）的反应，在某些情况下不需要碱。结果，吡啶环亲核加成的稳定产物，即与硒二唑环稠合的 1,4-二氢吡啶，以高达 94% 的产率形成。
• Thomas, Antoni; Sliwa, Wanda, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1043 - 1048
  作者：Thomas, Antoni、Sliwa, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, A.;SLIWA, W., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1043-1048
  作者：THOMAS, A.、SLIWA, W.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA K. S.; GOEL VIJENDER KUMAR; KUMARI SHARDA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 5, 500-501
  作者：SHARMA K. S.、 GOEL VIJENDER KUMAR、 KUMARI SHARDA

  DOI：——

  日期：——