6-bromo-1,2,5-selenediazolo<3,4-b>pyridine | 87535-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,2,5-selenediazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 6-bromo-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine；4-aza-6-bromobenzo-2,1,3-selenadiazole；6-Bromo[1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 87535-54-4
• 化学式: C₅H₂BrN₃Se
• 分子量: 262.955
• InChiKey: QHUYGBUBSZZNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5 °C
• 沸点：
  306.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,5-selenediazolo<3,4-b>pyridine 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-aza-6-bromo-7-cyano-4,7-dihydro-N⁴-methylbenzo-2,1,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Sharma, K. S.; Goel, Vijender Kumar; Kumari, Sharda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 500 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到6-bromo-1,2,5-selenediazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  高亲电[1,2,5]硒二唑并[3,4-b]吡啶的合成及亲核脱芳构化

  摘要：

  在容易获得的 5-R-2,3-二氨基吡啶的基础上合成了许多 [1,2,5]硒二唑并[3,4- b ]吡啶。发现这些化合物可以在温和条件下参与与 C-亲核试剂（1,3-二羰基化合物，吲哚）的反应，在某些情况下不需要碱。结果，吡啶环亲核加成的稳定产物，即与硒二唑环稠合的 1,4-二氢吡啶，以高达 94% 的产率形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3596-x

文献信息

• Synthesis and in vitro Anticancer Activities of some Selenadiazole Derivatives
  作者：Daniel Plano、Esther Moreno、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1002/ardp.201000014

  日期：2010.11

  non‐tumoral lines – one mammary (184B5) and one bronchial epithelium (BEAS‐2B) cell line. Assay‐based antiproliferative activity studies revealed that seven derivatives (2a, 2c, 2e, 2f, 2g, 3a, and 3b) exhibited good activity against MCF‐7 cells: for instance, 2c and 2f inhibited cell growth with nanomolar GI50 values. Compound 2f had a better antitumoral profile than vinorelbine and paclitaxel, two drugs

  已经合成了一个新系列的十四个取代硒二唑，并测试了这些化合物的体外抗增殖和细胞毒性活性。这些测试是针对白血病 (CCRF-CEM)、结肠 (HT-29)、肺癌 (HTB-54) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞进行的。为了评估所研究化合物的选择性，还对两种非肿瘤细胞系进行了测定——一种乳腺 (184B5) 和一种支气管上皮 (BEAS-2B) 细胞系。基于测定的抗增殖活性研究表明，七种衍生物（2a、2c、2e、2f、2g、3a 和 3b）对 MCF-7 细胞表现出良好的活性：例如，2c 和 2f 以纳摩尔 GI50 值抑制细胞生长。化合物 2f 具有比长春瑞滨和紫杉醇更好的抗肿瘤特性，这两种药物在晚期用作一线治疗，复发性和/或转移性癌症。在其他细胞系中，化合物显示出中等活性或无活性——2a 除外，它也被发现具有抗增殖活性。在 MCF-7 细胞中进一步评估了细胞周期的调节和活性化合物的凋亡作用。其中，6-溴
• Investigation of chalcogen bioisosteric replacement in a series of heterocyclic inhibitors of tryptophan 2,3-dioxygenase
  作者：Arina Kozlova、Léopold Thabault、Nicolas Dauguet、Marine Deskeuvre、Vincent Stroobant、Luc Pilotte、Maxime Liberelle、Benoît Van den Eynde、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113892

  日期：2022.1

  stability and cellular toxicity on TDO2-expressing cell lines. Overall, chalcogen isosteric replacements did not disturb the on-target activity but allowed for a modulation of the compounds' lipophilicity, toxicity and stability profiles. The present work contributes to our understanding of oxygen/sulfur/selenium isostery towards increasing structural options in medicinal chemistry for the development

  硒是一种未被充分探索的元素，可用于生物等排替代低分子量硫属元素（如氧和硫）。需要更多关于硒替代在不同化学支架中的影响的研究，以充分掌握这种元素的潜力。在这里，我们决定评估硒掺入一系列色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 抑制剂的影响，这是癌症免疫治疗中的一个目标。首先，我们通过 Suzuki-Miyaura 型偶联合成了不同的硫属元素等排体。接下来，我们评估了等排体对 TDO2 的亲和力和选择性，以及它们对表达 TDO2 的细胞系的亲脂性、微粒体稳定性和细胞毒性。全面的，硫属元素等排替代物不会干扰靶向活性，但可以调节化合物的亲脂性、毒性和稳定性。目前的工作有助于我们对氧/硫/硒等构的理解，从而增加药物化学中的结构选择，以开发新的和独特的候选药物。
• Thomas, Antoni; Sliwa, Wanda, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1043 - 1048
  作者：Thomas, Antoni、Sliwa, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, A.;SLIWA, W., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1043-1048
  作者：THOMAS, A.、SLIWA, W.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA K. S.; GOEL VIJENDER KUMAR; KUMARI SHARDA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 5, 500-501
  作者：SHARMA K. S.、 GOEL VIJENDER KUMAR、 KUMARI SHARDA

  DOI：——

  日期：——