trans-3,5-dimethoxy-3'-nitrostilbene | 877143-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,5-dimethoxy-3'-nitrostilbene
• 英文别名: (E)-1,3-dimethoxy-5-(3-nitrostyryl)benzene；1,3-dimethoxy-5-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 877143-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: GUQPAOJLIWFOKA-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,5-dimethoxy-3'-nitrostilbene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-5-(3-nitrostyryl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of a novel resveratrol derivative on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated microglia

  摘要：

  激活的少突胶质细胞产生过量的一氧化氮(NO)与多种神经退行性疾病相关。本研究中，我们发现了一种新的白藜芦醇衍生物，(E)-5-(3-硝基苯乙烯)苯-1,3-二醇(RV06)，在LPS激活的N9少突胶质细胞中具有更强的抑制NO生成的能力，并且这一结果在原代大鼠少突胶质细胞中得到验证。进一步研究表明，RV06抑制了LPS诱导的N9少突胶质细胞中iNOS的表达，且在无细胞环境中不具有直接清除一氧化氮自由基的活性。这些结果表明，RV06可能是一种潜在的抗炎药物或先导化合物，能够抑制少突胶质细胞的炎症反应。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8553
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 trans-3,5-dimethoxy-3'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues

  摘要：

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16226

文献信息

• Design, Synthesis, anti-inflammatory activity Evaluation, preliminary exploration of the Mechanism, molecule Docking, and structure-activity relationship analysis of batatasin III analogs
  作者：Mingcai Lei、Hanfei Liu、Xin Tan、Chao Chen、Huayong Lou、Mei Zhou、Jinyu Li、Wei Wu、Weidong Pan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129527

  日期：2023.11

  potential to treat inflammation with only mild adverse effects as a new type of anti-inflammatory agent. Herein, we synthesized 26 batatasin III analogs and evaluated the anti-inflammatory activity in vitro. Analog 21 significantly inhibited (p < 0.01) nitric oxide production with an IC50 value of 12.95 μM. Western blot analysis further revealed that 21 reduced iNOS, phosphorylated p65, and β-catenin expression

  临床上大多数用于治疗炎症的药物在长期治疗过程中都会产生严重的胃肠道、肾脏和心血管副作用。从天然产物及其衍生物中开发新的抗炎剂是克服这些副作用的有效方法。Batatasin III 是一种联苄基天然产物，已被发现具有抗炎活性。与其他抗炎药相比，batatasin III 具有简单而独特的结构。因此，batatasin III及其类似物作为一种新型抗炎药可能具有治疗炎症且副作用轻微的潜力。在此，我们合成了26种batatasin III类似物并评估了体外抗炎活性。类似物21显着抑制 (p < 0.01) 一氧化氮的产生，IC 50值为 12.95 μM。Western blot 分析进一步表明，21以浓度依赖性方式降低 iNOS、磷酸化 p65 和 β-catenin 的表达。这些结果表明21可能是开发溃疡性结肠炎候选药物的潜在先导化合物。分子对接分析表明p65可能是21治疗炎症性疾病的潜在靶
• Synthesis of novel Gn-RH analogues using Ugi-4MCR
  作者：Armin Arabanian、Mahdieh Mohammadnejad、Saeed Balalaie、Jürgen H. Gross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.111

  日期：2009.2

  An efficient method for the synthesis of some Gn-RH analogues based on Ugi reaction has been developed. Four-component reaction of N- and C-terminus peptides, aromatic aldehydes and isocyanides affords novel Gn-RH analogues derived from triptorelin and gonadorelin. All of the products were purified using preparative HPLC and the structures were assigned according to MALDI-mass spectrometry data. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopeptides with Anti-inflammatory Activity from Seeds of <i>Annona montana</i>
  作者：Pei-Hsuan Chuang、Pei-Wen Hsieh、Yu-Liang Yang、Kuo-Feng Hua、Fang-Rong Chang、Jentaie Shiea、Shih-Hsiung Wu、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1021/np8001282

  日期：2008.8.1

  Four new cyclopeptides, cyclomontanins A-D (1-4), annomuricatin C (5), and (+)-corytuberine were isolated from a methanol extract of Annona montana seeds. Their structures were elucidated by 2D NMR analysis, ESIMS/MS fragment evidence, and chemical means. The structure of I was confirmed by synthesis. Compounds 1, 3, and 4 exhibited anti-inflammatory activity in vitro using the J774.1 macrophage model.