(R)-2-Amino-3-cyclohexylmethylsulfanyl-N-(4-methoxy-benzyl)-propionamide | 473421-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-3-cyclohexylmethylsulfanyl-N-(4-methoxy-benzyl)-propionamide
• CAS: 473421-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 336.499
• InChiKey: QZWSMSSEMMBEHW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Amino-3-cyclohexylmethylsulfanyl-N-(4-methoxy-benzyl)-propionamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-N-(4-methoxybenzyl)-3-cyclohexylmethylthio-2-((4R)-thiazolidin-4-ylcarbonylamino)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Study of l -Cysteine-Based N-Type Calcium Channel Blockers: Optimization of N- and C-Terminal Substituents

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies of L-cysteine-based N-type calcium channel blockers are described. In the course of exploring SAR of the N- and C-terminal substituents, the L-cysteine derivative 4b was found to be a potent N-type calcium channel blocker with an IC50 value of 0.14 muM on IMR-32 assay. Compound 4b showed 12-fold selectivity for N-type over L-type calcium channels on AtT-20 assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00032-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(4-methoxybenzyl)-3-cyclohexylmethylthio-2-t-butoxycarbonylamino-propanamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-3-cyclohexylmethylsulfanyl-N-(4-methoxy-benzyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Study of l -Cysteine-Based N-Type Calcium Channel Blockers: Optimization of N- and C-Terminal Substituents

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies of L-cysteine-based N-type calcium channel blockers are described. In the course of exploring SAR of the N- and C-terminal substituents, the L-cysteine derivative 4b was found to be a potent N-type calcium channel blocker with an IC50 value of 0.14 muM on IMR-32 assay. Compound 4b showed 12-fold selectivity for N-type over L-type calcium channels on AtT-20 assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00032-x