1-(1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 1401714-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 1401714-06-4
• 化学式: C₁₈H₂₅ClF₃NO
• 分子量: 363.851
• InChiKey: BDQGCFVPRLZGHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过实用方法 确定将三氟甲基自由基加到各种烯烃中的速率常数†

  摘要：

  介绍了一种应用竞争动力学测定三氟甲基自由基加成烯烃的速率常数的简单实用方法。在动力学实验中，通过在TEMPO和π受体存在下用TEMPONa进行SET还原，由市售的高价碘-CF 3试剂（Togni-reagent）原位生成三氟甲基自由基。由TEMPOCF 3和CF 3的相对比例形成加成产物，可轻松确定为19通过F-NMR光谱，可以计算出将三氟甲基自由基加到π-受体上的速率常数。该实用方法还适用于测量CF 3 CF 2自由基加成反应中记录的将其他全氟烷基自由基加成至烯烃的速率常数。

  DOI：

  10.1039/c5ob02210j

文献信息

• Transition-Metal-Free Trifluoromethylaminoxylation of Alkenes
  作者：Yi Li、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201202623

  日期：2012.8.13

  No transition metal! Fluorinated hypervalent‐iodine reagents react with TEMPONa in the presence of an alkene under mild conditions to give the corresponding perfluoroalkylaminoxylation products. These radical addition/trapping reactions occur with high stereoselectivity using commercially available reagents, and the product alkoxyamines are readily transformed into the corresponding alcohols.

  没有过渡金属！在烯烃存在下，氟化的高价碘试剂在温和的条件下与TEMPONa反应，得到相应的全氟烷基氨基木糖基化产物。这些自由基加成/捕集反应使用市售试剂高立体选择性发生，并且该产物烷氧基胺易于转化成相应的醇。
• Metal-free alkene oxy- and amino-perfluoroalkylations <i>via</i> carbocation formation by using perfluoro acid anhydrides: unique reactivity between styrenes and perfluoro diacyl peroxides
  作者：Elena Valverde、Shintaro Kawamura、Daisuke Sekine、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c8sc02547a

  日期：——

  e, oxy- and amino-perfluoroalkylations, using perfluoro acid anhydrides as practical and user-friendly perfluoroalkyl sources. This method provides efficient access to oxy-perfluoroalkylation products via carbocation formation due to the unique reactivity between styrenes and bis(perfluoroacyl) peroxides generated in situ from perfluoro acid anhydrides. This reaction is also applicable to metal-free

  我们提出了一种无金属、烯烃双官能化型、氧基和氨基全氟烷基化的策略，使用全氟酸酐作为实用且用户友好的全氟烷基源。由于苯乙烯和全氟酸酐原位产生的双（全氟酰基）过氧化物之间的独特反应性，该方法提供了通过碳阳离子形成有效获得氧-全氟烷基化产物的方法。该反应也适用于带有侧氨基的苯乙烯的无金属分子内氨基全氟烷基化。氧三氟甲基化产物的合成效用通过证明衍生化得到证实碳亲核试剂的水解、消除和酸催化取代。对碳正离子形成的机理进行了实验和理论研究。