1-benzyl-2-benzyloxymethyl-azetidine | 1279723-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-benzyloxymethyl-azetidine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(phenylmethoxymethyl)azetidine
• CAS: 1279723-41-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: YMLXHWBXJIWQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-benzyloxymethyl-azetidine 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonate-1-[3-(benzyl-methyl-amino)-4-benzyloxy-butyl]-4-dimethylamino pyridinium
  参考文献：
  名称：

  评估氮杂环丁烷和氮杂环丁烷离子的开环速率：戏剧性的环尺寸效应

  摘要：

  通过DMAP测量了氮杂环丁烷和氮杂环丁烷离子的开环速率。四元环似乎是约。与三元环相比，其反应性低17,000倍，但从合成角度来看仍具有很高的相关性。首次测量了这些应变铵离子的亲电性。

  DOI：

  10.1021/ol200348k
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-羟甲基氮杂环丁烷 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-benzyl-2-benzyloxymethyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  评估氮杂环丁烷和氮杂环丁烷离子的开环速率：戏剧性的环尺寸效应

  摘要：

  通过DMAP测量了氮杂环丁烷和氮杂环丁烷离子的开环速率。四元环似乎是约。与三元环相比，其反应性低17,000倍，但从合成角度来看仍具有很高的相关性。首次测量了这些应变铵离子的亲电性。

  DOI：

  10.1021/ol200348k

文献信息

• The von Braun Reaction Applied to Azetidines
  作者：Karen Wright、Bruno Drouillat、Laurence Menguy、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201701443

  日期：2017.12.22

  the reaction of cyanogen bromide with tertiary amines, was applied to a series of functionalized N-alkyl azetidines. This reaction mainly leads to the cleavage of the strained four-membered ring, producing 3-bromo N-alkyl cyanamides in good yield and variable regioselectivity, which can be used as original building blocks for the synthesis of nitrogen heterocycles.

  von Braun 反应，即溴化氰与叔胺的反应，应用于一系列功能化的 N-烷基氮杂环丁烷。该反应主要导致拉紧的四元环断裂，以良好的产率和可变的区域选择性产生 3-溴 N-烷基氰胺，可用作合成氮杂环的原始构件。