(4-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1334336-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• CAS: 1334336-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₂FNO
• 分子量: 277.298
• InChiKey: FWBJFGBKDIHTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-phenyl-(4-fluoro-2-(pyridin-2-yl))benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的仲芳基甲醇的C-C键裂解与烯烃进行吡啶基定向烯基化

  摘要：

  报道了仲醇通过由吡啶基团引导的 Rh(III) 催化的 β-碳消除来裂解仲醇的新型 CC 键。五元罗达环被提议作为关键中间体，它与各种烯烃进行进一步的烯基化。这种新型转化在温和条件下显示出高效率和出色的选择性。兼容多种功能。本研究提供了一种新的策略来进行 CC 键活化。

  DOI：

  10.1021/ja205228y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-bromo-4-fluoro-N,N-dimethylaniline 在 十二羰基三钌 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (4-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Anilines with Organoboranes by the Cleavage of Neutral Aryl C–N Bond

  摘要：

  Herein, we report the first ruthenium-catalyzed Suzuki-type carbonylative reaction of electronically neutral anilines via C(aryl)-N bond cleavage. Without any ligand and base, diaryl ketones can be obtained in moderate to high yields by using Ru-3(CO)(12) as the catalyst and chelation assisted by pyridine. The pyridine ring has a significant effect on both high efficiency and high regioselectivity in the cleavage of the aryl C-N bond in anilines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00736

文献信息

• Extrusion of CO from Aryl Ketones: Rhodium(I)-Catalyzed CC Bond Cleavage Directed by a Pyridine Group
  作者：Zhi-Quan Lei、Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201107136

  日期：2012.3.12

  The rhodium(I)‐catalyzed extrusion of carbon monoxide from biaryl ketones and alkyl/alkenyl aryl ketones was developed to produce biaryls and alkyl/alkenyl arenes, respectively, in high yields (see scheme). A wide range of functionalities are tolerated. Not only does this method provide an alternative pathway to construct useful scaffolds, but also offers a new strategy for CC bond activation.

  剪切工具：铑（I）催化从联芳基酮和烷基/烯基芳基酮中挤出一氧化碳的方法可以分别高收率生产联芳基和烷基/烯基芳烃（参见方案）。广泛的功能是可以容忍的。这种方法不仅提供了构建有用支架的替代途径，而且为CC键活化提供了新的策略。