5-苯基双环[1.1.1]戊烷-5-醇 | 17684-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基双环[1.1.1]戊烷-5-醇
• 英文名称: 2-phenylbicyclo<1.1.1>pentan-2-ol
• 英文别名: phenylbicyclo[1.1.1]pentan-2-ol；2-Hydroxy-2-phenyl-bicyclo<1.1.1>pentan；2-Phenylbicyclo(1,1,1)pentane-2-ol；2-phenylbicyclo[1.1.1]pentan-2-ol
• CAS: 17684-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: AITFJORBIAUXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基双环[1.1.1]戊烷-5-醇 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Phenylbicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  A simple procedure has been developed for the conversion of 2-phenylbicyclo[1.1.1]pentan-2-ol to 2-phenyl-bicyclo[1.1.1]pentane. Oxidation gives bicyclo[1.1.1]pentane-2-carboxylic acid which may be converted to the amine, the nitro derivative, and the phenyl ketone. The pK(a) values for the carboxylic acid and related acids were determined, and the pK(s)'s of the amine hydrochloride and related compounds also were studied. The pK(a)'s of the amines were approximately linearly related to the percent s character determined from the (H-C)-H-1 NMR coupling constants. The pK(a) of the nitro derivative was determined, and the kinetic acidity of the phenyl ketone also was measured. The relationship of the differences in energy to the changes in strain energy is discussed. In an effort to prepare a compound with substituents at both the 1- and 2-positions, the reaction of 1,3-dinitrobicyclo[1.1.1]pentane with oxalyl chloride was examined. The reaction had a surprising course, leading to 2,2-dichloro-1,3-dinitrobicyclo[1.1.1]pentane.

  DOI：

  10.1021/jo00058a015
• 作为产物：
  描述：

  环丁基苯(基甲)酮 在 汞 氮气 、 residue 、 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give the desired product as a white solid (0.9 g, 5.6 mmol, yield: 30%)的产率得到5-苯基双环[1.1.1]戊烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted diaminocarboxamide and diaminocarbonitrile pyrimidines, compositions thereof, and methods of treatment therewith

  摘要：

  本文提供了具有以下结构的双氨基嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量的双氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或可通过抑制JNK途径治疗或预防的疾病的方法。

  公开号：

  US09139534B2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] DIAMINOCARBOXAMIDEPYRIMIDINES ET DIAMINOCARBONITRILEPYRIMIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CELLES-CI
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2012145569A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或通过抑制JNK途径可治疗或预防的疾病的方法。
• SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Bennett Brydon L.

  公开号：US20130029987A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4的定义如下，在有效量的二氨基嘧啶化合物组成物中，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或可通过抑制JNK途径治疗或预防的疾病的方法。
• Substituted diaminocarboxamide and diaminocarbonitrile pyrimidines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Bennett Brydon L.

  公开号：US09139534B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供了具有以下结构的双氨基嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量的双氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或可通过抑制JNK途径治疗或预防的疾病的方法。
• Metallaphotoredox-enabled deoxygenative arylation of alcohols
  作者：Zhe Dong、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-021-03920-6

  日期：2021.10.21

  organic synthesis. A general method for the direct deoxygenative cross-coupling of free alcohols must overcome several challenges, most notably the in situ cleavage of strong C–O bonds3, but would allow access to the vast collection of commercially available, structurally diverse alcohols as coupling partners4. We report herein a metallaphotoredox-based cross-coupling platform in which free alcohols

  金属催化的交叉偶联是有机合成的支柱，广泛用于形成 C-C 键，特别是在不饱和支架的生产中1。然而，使用天然sp 3杂化官能团（如醇）的烷基交叉偶联仍然相对不发达2。特别是，一种稳健且通用的醇直接脱氧偶联方法将对有机合成领域产生重大影响。游离醇直接脱氧交叉偶联的一般方法必须克服几个挑战，最值得注意的是强 C-O 键的原位裂解3，但将允许使用大量可商购的、结构多样的醇作为偶联伙伴4. 我们在此报告了一种基于金属光氧化还原的交叉偶联平台，其中游离醇被 N-杂环卡宾盐原位活化，与芳基卤化物偶联伙伴形成碳-碳键。该方法温和、稳健、选择性，最重要的是，能够适应各种伯醇、仲醇和叔醇以及药学相关的芳基和杂芳基溴化物和氯化物。这种转变的力量已经在许多复杂的环境中得到证明，包括紫杉醇的后期功能化和抗糖尿病药物 Januvia 的模块化合成。该技术代表了原位醇活化与过渡金属催化相结合的一般策略。
• Thermal and solvolytic studies with the 2-phenylbicyclo [1.1.1] pentan-2-ol system
  作者：Albert Padwa、Edward Alexander

  DOI：10.1021/ja00722a022

  日期：1970.9