5-苯基叠氮水杨酸 | 3147-53-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 5-苯基叠氮水杨酸
• 中文别名: 2-羟基-5-苯基二氮烯基苯甲酸；5-(苯基偶氮)水杨酸
• 英文名称: 2-hydroxy-5-phenylazo-benzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-((phenyl)diazenyl)benzoic acid；5-(phenylazo)salicylic acid；2-hydroxy-5-phenyldiazenylbenzoic acid
• CAS: 3147-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00020263
• 分子量: 242.234
• InChiKey: JHDYSXXPQIFFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.5 °C
• 沸点：
  472.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、水基（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基叠氮水杨酸 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以93.71 %的产率得到5-氨基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  一种无催化剂的5-氨基水杨酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学药物技术领域，具体涉及一种无催化剂的5‑氨基水杨酸的合成方法。本发明提供一种无催化剂还原苯偶氮水杨酸制备5‑氨基水杨酸方法，成本低、产率高、环境友好、适合于大规模工业化生产。本发明采用水合肼无催化剂直接还原苯偶氮水杨酸方法，与传统的硝化还原相比选择性高、收率高、后处理纯化简便；与目前工业生产的常用的苯偶氮水杨酸还原方法相比，无需使用价格昂贵的金属催化剂，避免了重金属残留风险、催化剂回收处理等问题，同时减少三废的产生，更绿色环保，降低了生产成本，常压反应，降低了反应设备要求适用于工业化生产。

  公开号：

  CN116003274A
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (E)-4-Phenylazophenol 生成 5-苯基叠氮水杨酸
  参考文献：
  名称：

  A STUDY OF THE KOLBE-SCHMITT REACTION. II. THE CARBONATION OF PHENOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a006

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Four Zinc Complexes Containing 3,5-Dimethylpyrazole and Carboxylate Ligands
  作者：Shouwen Jin、Daqi Wang

  DOI：10.1002/zaac.201000380

  日期：2011.4

  with its neutral nitrogen group. In all four complexes the carboxylate functions behave as monodentate ligands. All complexes show intramolecular hydrogen bonding of N–H···O between N–H of pyrazole and nonbonded oxygen atom of carboxylate. Furthermore, rich intermolecular weak interactions such as classical hydrogen bonds, C–H···O, C–H···N, C–H···π, and CH3–π interactions exist and complexes 1–4 display

  四种新的锌 (II) 配合物 Zn2(μ-dmpz)2(Hdmpz)2(L1)2 (1) (Hdmpz = 3,5-二甲基吡唑, HL1 = 2-methyl-2-phenoxypropanoic acid), Zn(Hdmpz) 2(L2)2 (2) [HL2 = 2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲酸], Zn2(μ-dmpz)2(Hdmpz)2(L3)2 (3) [HL3 = 3,4-(亚甲二氧基)苯甲酸]和 Zn2(μ-dmpz)2(Hdmpz)2(L4)2 (4) [HL4 = 3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸] 被制备并通过不同的技术进行结构表征，包括元素分析，红外光谱和单晶 X 射线衍射分析。X 射线研究表明，除化合物 2 外，所有这些配合物都是中心对称双核配合物，每个锌离子周围呈四面体排列，而化合物 2 是单核配合物。吡唑配体在双核部分以末端和桥接方式配位，而化合物 2 中的吡唑
• Synthesis and characterization of triorganotin(IV) complexes of 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acids.
  作者：Tushar S Basu Baul、Sushmita Dhar、Simon M Pyke、Edward R.T Tiekink、Eleonora Rivarola、Ray Butcher、Frank E Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01024-5

  日期：2001.8

  The triphenyltin and tri-n-butyltin complexes of some 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acids have been synthesized and characterized by 1H-, 13C-, 119Sn-NMR, IR and 119mSn Mössbauer spectroscopic techniques in combination with elemental analysis. The crystal structures of triphenyltin 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoates (aryl=phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl and 4-methoxyphenyl)

  的三苯基锡和三Ñ一些5 -butyltin络合物- [（ë）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸已经合成和表征通过1 H-，13 C-，119 Sn的NMR，IR和119m SnMössbauer光谱技术与元素分析相结合。报道了三苯基锡5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯的晶体结构（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）。X射线和119 SnMössbauer数据均表明三苯锡配合物采用单体扭曲的四面体构型，且羧酸盐配体以单齿模式配位。相比之下，119 SnMössbauer光谱表明，每个三丁基锡配合物都是聚合的，具有跨三角形的双锥体几何结构，具有平面的SnBu 3单元和两个双齿形的羧酸根配位体衍生而来的顶端的羧基氧原子。这是一种固态的效果，既是119 Sn-NMR的和1 Ĵ（13 C- 117分之119 Sn）的耦合常数的数据表明在溶液中四面体几何形状的三苯基-和三-
• Novel salicylazo polymers for colon drug delivery: Dissolving polymers by means of bacterial degradation
  作者：Sigal Saphier、Yishai Karton

  DOI：10.1002/jps.21875

  日期：2010.2

  Novel azo polymers were prepared for colonic drug delivery with a release mechanism based on structural features of azo derivatives designed for rapid bacterial degradation leading to soluble polymers. Two Salicylazo derivatives were prepared and conjugated as side chains at different ratios to methacrylic acid-methyl methacrylate copolymers (Eudragits). The azo compounds were designed to have a hydrophilic

  基于用于快速细菌降解导致可溶性聚合物的偶氮衍生物的结构特征，制备了具有释放机制的新型偶氮聚合物用于结肠药物递送。制备了两种水杨偶氮衍生物，并以不同比例共轭作为侧链与甲基丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共​​聚物（Eudragits）。将偶氮化合物设计为在偶氮键的相对侧具有亲水和疏水部分。偶氮键还原后，疏水部分被释放，产生了更易溶于水的聚合物。相对于已知在小肠末端溶解的Eudragit S，研究了聚合物薄膜的溶解度。制备的两种偶氮衍生物之一产生了聚合物，相对于Eudragit S，该聚合物显示出降低的溶解度。通过释放疏水性产物，将这些聚合物在厌氧大鼠盲肠悬浮液中进行还原测试。发现还原速度很快，与柳氮磺胺吡啶相当。对厌氧大鼠盲肠悬浮液中偶氮聚合物薄膜的研究表明，这些聚合物的溶解速度要快于无菌悬浮液。固体剂型可以用这些聚合物包衣以通过快速释放机制向结肠提供有效的递送系统。
• Preparation and characterization of five 3D crystalline adducts from caffeine and organic acids
  作者：Yifan Lu、Peiqi Wang、Li He、Shouwen Jin、Bin Liu、Bin Chen、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132697

  日期：2022.7

  Cocrystallization of the widely used model pharmaceutical compound (caffeine), with an array of organic acids gave five anhydrous and hydrous multicomponent adducts (1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6‑dione): (4-chlorophenoxyacetic acid) [(L) · (Hcpa), Hcpa = 4-chlorophenoxyacetic acid] (1), (1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6‑dione)2: ((2,4-dichlorphenoxy)acetic acid) [(L)2 · (Hdcpa), Hdcpa = (2

  广泛使用的模型药物化合物（咖啡因）与一系列有机酸共结晶得到五种无水和含水多组分加合物（1,3,7-三甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮）：（ 4-氯苯氧乙酸）[（L）·（Hcpa），Hcpa = 4-氯苯氧乙酸]（1），（1,3,7-三甲基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮）2： ((2,4-二氯苯氧基)乙酸) [(L) 2 · (Hdcpa), Hdcpa = (2,4-二氯苯氧基)乙酸] (2) , (1,3,7-trimethyl-3,7- dihydro-purine-2,6-dione) 3 : (2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzoic acid) 2 [(L) 3 · (Hpba) 2 , Hpba = 2-hydroxy-5-(phenyldiazenyl)benzoic acid ] ( 3), (1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2
• Synthesis, characterization and radical scavenging activity of aromatic amine conjugates of 5-aminosalicylic acid
  作者：K. Harveer、S. Jasmeen

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.17

  日期：——

  5-Aminosalicylic acid is an anti-inflammatory drug used in the treatment of inflammatory bowel diseases including ulcerative colitis and Crohn’s disease. Due to its rapid and extensive absorption in the upper gastro-intestinal tract, substantial amount of 5-aminosalicylic acid is already lost before reaching the site of action, i.e. the colon. In order to prevent this loss of drug, carrier linked prodrug approach has been used and azo prodrugs have been synthesized with a purpose of colon targeting. The present research describes the synthesis and characterization of azo prodrugs of 5-aminosalicylic acid with aromatic amines. The synthesized prodrugs were tested for antioxidant activity using DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical scavenging activity. All the synthesized compounds were found to possess mild to moderate radical scavenging activity.

  5- 氨基水杨酸是一种抗炎药物，用于治疗包括溃疡性结肠炎和克罗恩病在内的炎症性肠病。由于 5-氨基水杨酸在上消化道的吸收速度快、吸收范围广，因此在到达作用部位（即结肠）之前就已经流失了大量的 5-氨基水杨酸。为了防止药物流失，人们采用了载体连接原药的方法，合成了以结肠为靶点的偶氮原药。本研究介绍了 5-氨基水杨酸与芳香胺的偶氮原药的合成和表征。使用 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除活性测试了合成的原药的抗氧化活性。结果发现，所有合成的化合物都具有轻度到中度的自由基清除活性。