<3(2S,3R)4S>-3-<3-hydroxy-2-methyl-6-heptenoyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone | 139278-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <3(2S,3R)4S>-3-<3-hydroxy-2-methyl-6-heptenoyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2'S,3'R)-3'-hydroxy-2'-methylhept-6'-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 139278-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MBFZAVDRINGBLV-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(2S,3R)4S>-3-<3-hydroxy-2-methyl-6-heptenoyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-(triisopropylsiloxy)-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 <3(2S,3R)4S>-3-<3-hydroxy-2-methyl-6-heptenoyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  多种天然产物类大环化合物的模块化合成：具有抗分枝杆菌活性的化合物的发现。

  摘要：

  开发了一种模块化合成方法，其中所用结构单元三联体的变化使得制备的大环支架能够系统变化。该方法在 17 种具有不同环尺寸（12-20 元）的不同天然产物类大环支架的合成中得到了证明。通过发现一系列具有显着抗分枝杆菌活性的大环化合物，证明了所探索的化学空间的生物学相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701150

文献信息

• Precursor Directed Biosynthesis of an Orthogonally Functional Erythromycin Analogue: Selectivity in the Ribosome Macrolide Binding Pocket
  作者：Colin J. B. Harvey、Joseph D. Puglisi、Vijay S. Pande、David E. Cane、Chaitan Khosla

  DOI：10.1021/ja304682q

  日期：2012.7.25

  antibiotic activity on the size and degree of unsaturation of the precursor. Based on these leads, we also report the precursor-directed biosynthesis of 15-propargyl erythromycin A, a novel antibiotic that not only is as potent as erythromycin A with respect to its ability to inhibit bacterial growth and cell-free ribosomal protein biosynthesis but also harbors an orthogonal functional group that is capable

  大环内酯类抗生素红霉素 A 及其半合成类似物已成为治疗传染病最有用的抗菌剂之一。使用最近开发的用于 6-脱氧红霉素 D 类似物的前体导向生物合成和菌落生物测定的化学遗传策略，我们确定了一类新的炔基和烯基取代的大环内酯类，其活性与天然产物的活性相当。进一步的分析揭示了抗生素活性对前体的大小和不饱和度的显着和出乎意料的依赖性。基于这些线索，我们还报告了 15-炔丙基红霉素 A 的前体导向生物合成，