(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 1312341-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1312341-50-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: MZVXYFZMVQXRCA-NVFUESFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-((1S,2S)-2-(4-nitrophenyl)cyclopropyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023