1,2-dicyano-4,5-bis(n-hexylsulfonyl)benzene | 1306550-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dicyano-4,5-bis(n-hexylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 4,5-bis(hexylsulfonyl)phthalonitrile；4,5-di(hexylsulfonyl)phthalonitrile；4,5-Bis(hexylsulfonyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1306550-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 424.585
• InChiKey: JKWCKSXZWVFQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-bis(n-hexylsulfonyl)benzene 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以9.6%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninato zinc
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10,16,17,23,24-Octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanines with good n-type semiconducting properties. Synthesis, spectroscopic, and electrochemical characteristics

  摘要：

  我们系统地研究了具有八个强夺电子己基磺酰基的外围八代酞菁化合物的合成。通过 4,5-二（己基磺酰基）邻苯二甲腈的直接环状四聚化或通过二亚氨基异吲哚啉中间体合成了三种新的酞菁 M[Pc(SO2C6H13)8] [Pc(SO2C6H13)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninate; M = 2H (1), Cu (2), Zn (3)]。化合物 1-3 也可以通过间氯过苯甲酸氧化相应的 2,3,9,10,16,17,23,24-八(己硫基)酞菁化合物 M[Pc(SC6H13)8] （M = 2H、Cu、Zn）中的己硫基来制备。通过元素分析和一系列光谱方法对这些化合物进行了全面表征。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）研究了它们的电化学性质。通过密度函数理论（DFT）计算，研究了强夺电子基团对酞菁分子电子结构的影响。特别是 1-3 对饱和甘汞电极（SCE）的首次还原电位在-0.30∼-0.04 V 范围内，揭示了它们的 n 型半导体性质。其聚集体的电流-电压特性显示了良好的半导体特性，尤其是 1 和 2，其电导率值分别为 5.24 × 10-4 和 2.73 × 10-4 S m-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm10295h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1,2-dicyano-4,5-bis(n-hexylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10,16,17,23,24-Octakis(hexylsulfonyl)phthalocyanines with good n-type semiconducting properties. Synthesis, spectroscopic, and electrochemical characteristics

  摘要：

  我们系统地研究了具有八个强夺电子己基磺酰基的外围八代酞菁化合物的合成。通过 4,5-二（己基磺酰基）邻苯二甲腈的直接环状四聚化或通过二亚氨基异吲哚啉中间体合成了三种新的酞菁 M[Pc(SO2C6H13)8] [Pc(SO2C6H13)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfonyl)phthalocyaninate; M = 2H (1), Cu (2), Zn (3)]。化合物 1-3 也可以通过间氯过苯甲酸氧化相应的 2,3,9,10,16,17,23,24-八(己硫基)酞菁化合物 M[Pc(SC6H13)8] （M = 2H、Cu、Zn）中的己硫基来制备。通过元素分析和一系列光谱方法对这些化合物进行了全面表征。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）研究了它们的电化学性质。通过密度函数理论（DFT）计算，研究了强夺电子基团对酞菁分子电子结构的影响。特别是 1-3 对饱和甘汞电极（SCE）的首次还原电位在-0.30∼-0.04 V 范围内，揭示了它们的 n 型半导体性质。其聚集体的电流-电压特性显示了良好的半导体特性，尤其是 1 和 2，其电导率值分别为 5.24 × 10-4 和 2.73 × 10-4 S m-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm10295h

文献信息

• 一种卟啉酞菁共价双功能化石墨烯非线性纳米杂化材料及其制备方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN113461696B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及一种卟啉酞菁共价双功能化石墨烯非线性纳米杂化材料及其制备方法，将给电子卟啉和具有强拉电子基团的吸电子酞菁通过自由基加成反应键连到石墨烯表面，通过石墨烯的桥连作用获得电荷分离态，增强有机‑无机杂化材料的三阶非线性性能。本发明中，氨基取代的四苯基卟啉和氨基取代的拉电子酞菁通过偶氮盐反应，成功制备了新型双功能化有机无机共价功能化纳米杂化材料，石墨烯作为桥连增加了电子给体和供体之间的距离，容易获得长寿命的电荷分离态，从而具有较大的激发态吸收截面，因此所制得的材料相对传统材料而言在纳秒可见光领域具备更加增强的非线性光学性能，具有非常强的借鉴意义。
• Site-selective formation of an iron(<scp>iv</scp>)–oxo species at the more electron-rich iron atom of heteroleptic μ-nitrido diiron phthalocyanines
  作者：Ümit İşci、Abayomi S. Faponle、Pavel Afanasiev、Florian Albrieux、Valérie Briois、Vefa Ahsen、Fabienne Dumoulin、Alexander B. Sorokin、Sam P. de Visser

  DOI：10.1039/c5sc01811k

  日期：——

  A combination of MS and computation on μ-nitrido bridged diiron complexes reveals H₂O₂ binding to the complex and generates an oxidant capable of oxidizing methane.

  在μ-氮桥联二铁配合物上进行的质谱和计算的组合揭示了H₂O₂与该配合物的结合，并生成了一种能够氧化甲烷的氧化剂。