[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 141781-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• CAS: 141781-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂Si
• 分子量: 293.481
• InChiKey: AUQTWHDLHFNVKP-VLURKWGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 四丁基碘化铵 氢氟酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将2-吡啶基硫酯钛烯酸酯添加到手性亚胺中，高度非对映选择性地合成β-内酰胺

  摘要：

  将2-吡啶基硫酯的钛烯醇盐添加到衍生自烷氧基醛的手性亚胺中，可以很好地控制非对映表面，从而轻松获得重要的碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91874-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 、 甲氧苯胺 生成 [(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过将2-吡啶基硫酯钛烯酸酯添加到手性亚胺中，高度非对映选择性地合成β-内酰胺

  摘要：

  将2-吡啶基硫酯的钛烯醇盐添加到衍生自烷氧基醛的手性亚胺中，可以很好地控制非对映表面，从而轻松获得重要的碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91874-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-azetidinones as cholesterol-absorption inhibitors
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00566-2

  日期：1999.12

  The synthesis of two 2-azetidinones possessing powerful cholesterol-absorption inhibition properties has been accomplished by a short and highly stereoselective reaction sequence. The key step is the condensation of the titanium enolate of the easily prepared 2-pyridylthioester (R)-11 with imine 6 which affords the desired β-lactam intermediate in the correct relative and absolute configuration. Conversion

  通过短而高度立体选择性的反应序列已经完成了具有强大的胆固醇吸收抑制特性的两种2-氮杂环丁酮的合成。关键步骤是使易于制备的2-吡啶基硫酯（R）-11的烯醇钛与亚胺6缩合，从而以正确的相对和绝对构型提供所需的β-内酰胺中间体。通过简单的官能团操作可以容易地完成向药理活性化合物的转化。
• Palomo, Claudio; Cossio, Fernando P.; Cuevas, Carmen, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 541 - 554
  作者：Palomo, Claudio、Cossio, Fernando P.、Cuevas, Carmen、Ontoria, Jesus M.、Odriozola, Jose M.、Munt, Simon

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of .beta.-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/jo00041a019

  日期：1992.7

  A mild and versatile one-pot synthesis of beta-lactams has been performed by condensation of the easily generated titantium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines employing chiral reaction partners. Both imines obtained from enantiomerically pure alkoxy aldehydes and the enolate derived from 3-hydroxybutyrate showed high diastereofacial preferences, efficiently transferring the stereochemical information to the stereocenters of the azetidinone ring. Advanced precursors of (+)-PS-5, (+)-PS-6, thienamycin, and 1-beta-methylthienamycin were prepared to illustrate the potential of this method. A H-1-NMR study of the enolization process and a tentative rationalization of the stereochemical results are presented.