(5S,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 109429-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6S,7aS)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-7,7a-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 109429-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: DWJDSPWSNKCQQF-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2S-苄氧羰酰氨基-4-氧代-丁酸苄酯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (5S,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89088-8

文献信息

• A γ-lactam analogue of penems possessing antibacterial activity
  作者：Jack E Baldwin、Christopher Lowe、Christopher J Schofield、Eun Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84822-4

  日期：1986.1

  The synthesis of a γ-lactam analogue of the penems, which showed antibacterial activity, is described.

  描述了具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物的合成。
• BALDWIN, JACK E.;FREEMAN, RICHARD T.;LOWE, CHRISTOPHER;SCHOFIELD, CHRISTO+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4537-4550
  作者：BALDWIN, JACK E.、FREEMAN, RICHARD T.、LOWE, CHRISTOPHER、SCHOFIELD, CHRISTO+

  DOI：——

  日期：——