[6-(2-benzofuranyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]oxoacetic acid ethyl ester | 174347-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [6-(2-benzofuranyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]oxoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(1-benzofuran-2-yl)-6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydropyrrolizin-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 174347-73-0
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: DJCAUSZOZWKSQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(2-benzofuranyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]oxoacetic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[6-(2-benzofuranyl)-1-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ANTIINFLAMMATORISCHE OXO- UND HYDROXYDERIVATE VON PYRROLIZINEN UND DEREN ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE

  摘要：

  公开号：

  EP1232158B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴乙酰基)苯并呋喃 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 [6-(2-benzofuranyl)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrrolizin-5-yl]oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为双环氧化酶-1 和 5-脂氧化酶抑制剂的新型吡咯嗪衍生物系列的合成和评价

  摘要：

  我们研究的目的是研究用各种杂芳族残基取代 6,7-二芳基-2,3-二氢吡咯嗪模板上的 6-苯基取代基后的结构活性关系。在此背景下，我们开发了一种新的、高效且高度灵敏的测试方法，用于筛选双重环氧合酶 - 1 (COX - 1) 和 5 - 脂氧合酶 (5 - LOX) 抑制剂。我们使用人类血小板作为 COX-1 的来源，使用人类 PMNL 作为 5-LOX 的来源。从相同体积的血液中分离出两种细胞类型。PGE2 和 LTB4 分别通过高选择性和灵敏的 ELISA 试剂盒测定，使用单克隆抗体。单次测定最多需要 0.5 mL 全血。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300908

文献信息

• US6878738B1
  申请人：——

  公开号：US6878738B1

  公开（公告）日：2005-04-12
• ANTIINFLAMMATORISCHE OXO- UND HYDROXYDERIVATE VON PYRROLIZINEN UND DEREN ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1232158B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• Synthesis and Evaluation of a Novel Series of Pyrrolizine Derivatives as Dual Cyclooxygenase-1 and 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Stefan Laufer、Hans-Günter Striegel、Karola Neher、Pia Zechmeister、Cornelia Donat、Katrin Stolingwa、Sibylle Baur、Susanne Tries、Thomas Kammermeier、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1002/ardp.19973300908

  日期：——

  3‐dihydropyrrolizine template by various heteroaromatic residues. In this context we developed a new, efficient, and highly sensitive test method for the screening of dual cyclooxygenase‐1 (COX‐1) and 5‐lipoxygenase (5‐LOX) inhibitors. We used human platelets as a source of COX‐1 and human PMNLs as a source of 5‐LOX. Both cell types were isolated from the same volume of blood. PGE2 and LTB4 respectively

  我们研究的目的是研究用各种杂芳族残基取代 6,7-二芳基-2,3-二氢吡咯嗪模板上的 6-苯基取代基后的结构活性关系。在此背景下，我们开发了一种新的、高效且高度灵敏的测试方法，用于筛选双重环氧合酶 - 1 (COX - 1) 和 5 - 脂氧合酶 (5 - LOX) 抑制剂。我们使用人类血小板作为 COX-1 的来源，使用人类 PMNL 作为 5-LOX 的来源。从相同体积的血液中分离出两种细胞类型。PGE2 和 LTB4 分别通过高选择性和灵敏的 ELISA 试剂盒测定，使用单克隆抗体。单次测定最多需要 0.5 mL 全血。