4,5-dimethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 65263-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 65263-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: DSFBEPBFGAPTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-甲基-2-戊烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  由α-（苯硫基）-酮和-酯合成丁烯内酯：中间体β-苯硫基-γ-内酯的晶体结构

  摘要：

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810002751
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfanyl-butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 生成 4,5-dimethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基巴豆酸酯的扩展烯醇离子

  摘要：

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86279-6

文献信息

• Brownbridge, Peter; Durman, John; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1947 - 1958
  作者：Brownbridge, Peter、Durman, John、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759
  作者：BROWNBRIDGE, P.、EGERT, E.、HUNT, P. G.、KENNARD, O.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE, P.;HUNT, P. G.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3391-3394
  作者：BROWNBRIDGE, P.、HUNT, P. G.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; WARREN S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 13, 465-466
  作者：BROWNBRIDGE P.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; HUNT P. G.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1695-1705
  作者：BROWNBRIDGE P.、 HUNT P. G.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——