1-甲基-3-苯基-1-环戊烯 | 57497-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基-1-环戊烯
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-cyclopentene；1-Methyl-3-phenyl-cyclopenten；(3-Methylcyclopent-2-en-1-yl)benzene；(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 57497-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: OMACBFQKVUWENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpent-4-en-1-yl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-甲基-3-苯基-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Alkylidenecarbenes from acyclic vinyl bromides and potassium tert-butoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00867a001

文献信息

• Solvolysis of β,β-Dialkylvinyliodonium Salt: Primary Vinyl Cation Intermediate and Alkyl Participation
  作者：Tadashi Okuyama、Koichi Sato、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/cl.1998.1177

  日期：1998.11

  Solvolysis of both E and Z isomers of a β,β-dialkylvinyl(phenyl)iodonium salt gave extensively rearranged products. A mechanism involving a primary vinyl cation intermediate as well as the alkyl participation leading to secondary vinyl cations is proposed.

  β,β-二烷基乙烯基（苯基）碘鎓盐的 E 和 Z 异构体的溶剂分解得到广泛重排的产物。提出了一种涉及初级乙烯基阳离子中间体以及烷基参与导致次级乙烯基阳离子的机制。
• Solvolysis of 2,2-Dialkylvinyl Iodonium Salt: Alkyl Participation and Possibility of a Primary Vinylic Cation Intermediate
  作者：Tadashi Okuyama、Hiroshi Yamataka、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.72.2761

  日期：1999.12

  3-hexadiene. The products of α-elimination, including 1-methyl-3-phenyl-1-cyclopentene, were also obtained in methanol and ethanol. Solvolysis of the E isomer (E)-1 is faster than that of (Z)-1 in every solvent examined. The percentage of rearrangement is higher with (E)-1 than with (Z)-1, and the main rearranged products are those of migration of the alkyl group trans to the iodonio group, but migration of

  (E)- 和 (Z)-2-methyl-5-phenyl-1-pentenyl(phenyl)iodonium 四氟硼酸盐 (1·BF4) 的溶剂分解在各种醇、乙酸和 60°C 的水溶液中进行。产品（酸水解后）包括碘苯和 2-甲基-5-苯基戊醛以及重排产物：6-苯基-2-己酮、6-苯基-3-己酮、6-苯基-2-己炔、6-苯基- 1,2-己二烯和6-苯基-2,3-己二烯。在甲醇和乙醇中也得到α-消除产物，包括1-甲基-3-苯基-1-环戊烯。在所检测的每种溶剂中，E 异构体 (E)-1 的溶剂分解速度都比 (Z)-1 的快。(E)-1的重排百分比高于(Z)-1，主要重排产物是烷基反式迁移到碘基的产物，但也涉及顺式烷基的迁移。理论计算表明，通过 1,2-氢化物位移，二级乙烯基阳离子之间的相互转化是快速的。这些结果表明，主要的异裂反应发生在...
• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Vinylcyclopropane Rearrangement
  作者：Keiichi Irifune、Ken Yamazaki、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami、Tomoya Miura

  DOI：10.1002/anie.202307826

  日期：2023.8.14

  A Ni0-catalyzed rearrangement of 1,2-disubstituted 1-vinylcyclopropanes was studied. Either of the two product isomers, 1,4- or 1,5-disubstituted cyclopentenes, was selectively obtained depending on the choice of ligands. Experimental and computational investigations of the reaction revealed a clear insight into the origin of such high product selectivity.

  研究了Ni 0催化的1,2-二取代1-乙烯基环丙烷的重排。根据配体的选择选择性地获得两种产物异构体，1,4-或1,5-二取代的环戊烯。该反应的实验和计算研究揭示了对如此高产物选择性的起源的清晰见解。
• Reaction of α-Methylstyrene Catalyzed by Sodium¹
  作者：Marjan Kolobielski、Herman Pines

  DOI：10.1021/ja01578a063

  日期：1957.11
• Alkylidenecarbenes from acyclic vinyl bromides and potassium tert-butoxide
  作者：Joseph Wolinsky、Gregory W. Clark、Patricia C. Thorstenson

  DOI：10.1021/jo00867a001

  日期：1976.3