1-甲基-3-苯基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 | 23996-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-methyl-3-phenyl-1H-benzo[d]-imidazol-2(3H)-one；2,3-dihydro-1-methyl-3-phenylbenzimidazole-2-one；1-methyl-3-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1-Methyl-3-phenyl-benzimidazolin-2-on；2H-Benzimidazol-2-one, 1,3-dihydro-1-methyl-3-phenyl-；1-methyl-3-phenylbenzimidazol-2-one
• CAS: 23996-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: VMKCXIJBSNPXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  360.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到1-甲基-3-苯基苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Bianchi; Butti; Rossi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 321 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷硫酮的 选择性S-芳基化和2-苯并恶唑啉酮/ 2 /苯并咪唑啉酮的选择性N芳基化†

  摘要：

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00040e

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Copper-catalyzed efficient synthesis of a 2-benzimidazolone scaffold from 2-nitroaniline and dimethyl carbonate via a hydrosilylation reaction
  作者：Deepak B. Nale、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4gc02408g

  日期：——

  This work reports a copper-catalyzed novel protocol for the tandem synthesis of 2-benzimidazolone derivatives from dimethyl carbonate (DMC) and various 2-nitroanilines by using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as an inexpensive, stable and environmentally benign reducing agent.

  这项工作报告了一种铜催化的新型方法，用聚甲基硅氧烷（PMHS）作为廉价、稳定和环境友好的还原剂，从碳酸二甲酯（DMC）和各种2-硝基苯胺合成2-苯并咪唑酮衍生物的串联合成方法。
• Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis of Cyclic Ureas from (Hetero)Aromatic Amines and Isocyanates
  作者：So Won Youn、Yi Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03151

  日期：2016.12.2

  A simple and facile one-pot reaction has been developed to afford a diverse range of N,N′-disubstituted benzimidazolones and imidazopyridinones containing two differently substituted N atoms. A cooperative Pd(II)/Ag(I) system promotes the sequential addition/intramolecular C–H amidation reaction of (hetero)aromatic amines and isocyanates, leading to the formation of two C–N bonds. A mechanism involving

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。
• 一种苯并噁唑酮和苯并咪唑酮的N-芳基化合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106866569A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及一种苯并噁唑酮和苯并咪唑酮的N‑芳基化合成方法，涉及这两类化合物的制备，以2‑苯并噁唑酮或1‑甲基‑2‑苯并咪唑酮、氟化铯以及苯炔前体为原料，通过一步法就可以制备所需要的N‑芳基苯并噁唑酮或N‑芳基苯并咪唑酮，反应原料廉价易得，反应操作简单，反应快速高效。
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。