4,4'-[[3,3'-二氯(1,1'-联苯)-4,4'-二基]二(偶氮)]二[2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮] | 3520-72-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-[[3,3'-二氯(1,1'-联苯)-4,4'-二基]二(偶氮)]二[2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮]
• 中文别名: 颜料橙13；C.I.颜料橙13；联苯胺橙；永固桔黄G；4,4"-[[3,3"-二氯(1,1"-联苯)-4,4"-二基]二(偶氮)]二[2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-
• 英文名称: pigment orange 13
• 英文别名: c.i. pigment orange 13；Pigment Orange 13 (Technical Grade)；4-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 3520-72-7
• 化学式: C₃₂H₂₄Cl₂N₈O₂
• 分子量: 623.501
• InChiKey: HKYYDLYCGBDWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  825.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5522 (rough estimate)
• LogP：
  1.17 at 24℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

化学性质：黄橙色粉末，不溶于水。体质轻软细腻，着色力强，牢度好。

用途：广泛应用于橡胶工业，并用于油墨、塑料、橡胶、涂料印花浆及文教用品的着色。

生产方法：将3,3’-二氯联苯胺用亚硝酸重氮化后与1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮进行偶合得到。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 、 3,3′-二氯联苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.66h， 以99%的产率得到4,4'-[[3,3'-二氯(1,1'-联苯)-4,4'-二基]二(偶氮)]二[2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮]
  参考文献：
  名称：

  工业废水中偶氮颜料的定量一锅法合成方法

  摘要：

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c8gc03982h

文献信息

• 一种C.I.颜料橙13的制备方法
  申请人：山东宇虹新颜料股份有限公司

  公开号：CN106118123A

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明提出了一种C.I.颜料橙13的制备方法，属于有机颜料领域。该制备方法具体步骤为：重氮液的制备、偶合组分液制备、偶合反应、颜料化。本发明所制得的C.I.颜料橙13其中芳香胺含量低于150ppm，安全环保；且颜料的色光、色力在色差可接受范围内，满足要求。该发明所采用的方法操作简单，可重复性好。