7-methyl-2-(4-chlorophenyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 81516-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-chlorophenyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-2-(4-chlorophenyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 81516-43-0
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃OS
• 分子量: 277.734
• InChiKey: UXZWRXMGWJNRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino]but-2-enoate 生成 7-methyl-2-(4-chlorophenyl)-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  DEHURI, S. N.;PRADHAN, P. C.;NAYAK, A., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 8, 815-816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-arylated thiadiazolopyrimidones by Suzuki–Miyaura cross-coupling: a new class of nucleotide pyrophosphatase (NPPs) inhibitors
  作者：Behzad Jafari、Nazym Yelibayeva、Meirambek Ospanov、Syeda Abida Ejaz、Saira Afzal、Shafi Ullah Khan、Zharylkasyn A. Abilov、Mirgul Z. Turmukhanova、Sergey N. Kalugin、Sayfidin Safarov、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Qamar Rahman、Peter Ehlers、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1039/c6ra22750c

  日期：——

  The potential of NPPs inhibitors as therapeutic agents, and the scarceness of their structure–activity relationship, encouraged us to develop new NPP inhibitors. Specifically, 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolopyrimidine and its corresponding 6-fluoro derivatives were synthesized via a Suzuki–Miyaura reaction. The cross-coupling reaction with different arylboronic acids gave desired coupling

  核苷酸焦磷酸酶（NPPs）的过度表达与软骨钙化病，骨关节炎，2型糖尿病，神经退行性疾病，过敏和癌症转移有关。NPPs抑制剂作为治疗剂的潜力以及其结构-活性关系的稀缺性促使我们开发新的NPP抑制剂。具体而言，通过Suzuki-Miyaura反应合成了2-溴7-甲基-5-氧代-5 H -1,3,4-噻二唑并嘧啶及其相应的6-氟衍生物。与不同的芳基硼酸的交叉偶联反应以良好至优异的产率提供了所需的偶联产物，并显示出宽的官能团耐受性。此外，还对所有化合物抑制两个家族的外切核苷酸酶的潜力进行了研究，即核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDaSE）和NPP。有趣的是，我们的化合物被确定为NPP的选择性抑制剂。在衍生物5a-5i中，化合物5i（IC 50 ±SEM = 0.39±0.01μM）被发现是h-NPP1的最强抑制剂，而化合物5h（IC 50 ±SEM = 1.02±0.05μM）被认为是h-NPP1的
• Convenient Synthesis of 2,7-Disubstituted 5<i>H</i>-1,3,4-Thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones and Related Compounds
  作者：Tadakazu Tsuji、Keiko Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.55.637

  日期：1982.2

  2,7-Disubstituted 5H-1,3,4-thiadiazolo[3,-2-a]pyrimidin-5-ones were synthesized from the reaction of 3-amino-6-methyl-2-thiouracil with carboxylic acid or from that of thiosemicarbazide with carboxylic acid and β-keto ester in the presence of phosphorus pentaoxide and methanesulfonic acid. The synthesis of related compounds is also described.

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,-2-a]嘧啶-5-酮由3-氨基-6-甲基-2-硫尿嘧啶与羧酸反应合成在五氧化二磷和甲磺酸存在下氨基硫脲与羧酸和β-酮酯的反应。还描述了相关化合物的合成。
• Dehuri, S. N.; Pradhan, P. C.; Nayak, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. <B> 22, # 8, p. 815 - 816
  作者：Dehuri, S. N.、Pradhan, P. C.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, TADAKAZU;TAKENAKA, KEIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 637-638
  作者：TSUJI, TADAKAZU、TAKENAKA, KEIKO

  DOI：——

  日期：——