Ethyl (1R,9aR)-Octahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate | 16100-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: Ethyl (1R,9aR)-Octahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-(a)-trans-octahydroquinolizine；1-Ethoxy-carbonyl-chinolizidin；Ethyl-epilupininat；ethyl (1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 16100-91-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: JKUNUQURZXELIN-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1R,9aR)-Octahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 羽扇豆宁
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (-)-Lupinine and (+)-Epilupinine via α-Sulfinyl Ketimine. Stereocontrolled Reduction of β-Sulfinyl Enamines

  摘要：

  (-)-Lupinine 和 (+)-epilupinine [(1R,9aR)- 和 (1S,9aR)-八氢-1-羟甲基-2H-喹嗪]通过五步反应从 (+)-2,3,4,5-四氢-6-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜甲基]吡啶 (4) 合成得到。中间体，3,4,6,7,8,9-六氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪 (7)，经铈(III)氯化物七水合物和硼氢化钠选择性还原，主要得到 C-9a-R 异构体，即 (9aR)-八氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26620
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 aluminium amalgam 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.92h， 生成 Ethyl (1R,9aR)-Octahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (-)-Lupinine and (+)-Epilupinine via α-Sulfinyl Ketimine. Stereocontrolled Reduction of β-Sulfinyl Enamines

  摘要：

  (-)-Lupinine 和 (+)-epilupinine [(1R,9aR)- 和 (1S,9aR)-八氢-1-羟甲基-2H-喹嗪]通过五步反应从 (+)-2,3,4,5-四氢-6-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜甲基]吡啶 (4) 合成得到。中间体，3,4,6,7,8,9-六氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪 (7)，经铈(III)氯化物七水合物和硼氢化钠选择性还原，主要得到 C-9a-R 异构体，即 (9aR)-八氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26620

文献信息

• KOSHINAKA E.; OGAWA N.; KURATA S.; YAMAGASHI K.; KUBO S.; MATSUBARA I.; K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 6, 1454-1463
  作者：KOSHINAKA E.、 OGAWA N.、 KURATA S.、 YAMAGASHI K.、 KUBO S.、 MATSUBARA I.、 K+

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;SALIOU, C.;LHOMMET, G.;DHIMANE, H.;POMMELET, J+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6161-6170
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、SALIOU, C.、LHOMMET, G.、DHIMANE, H.、POMMELET, J+

  DOI：——

  日期：——
• ARATA Y.; HANAOKA M.; KATO H.; KOSHINAKA E.; NISHIKAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2381-2389,
  作者：ARATA Y.、 HANAOKA M.、 KATO H.、 KOSHINAKA E.、 NISHIKAWA T.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of (-)-Lupinine and (+)-Epilupinine via α-Sulfinyl Ketimine. Stereocontrolled Reduction of β-Sulfinyl Enamines
  作者：Duy H. Hua、Shou Wu Miao、Ana A. Bravo、Dolores J. Takemoto

  DOI：10.1055/s-1991-26620

  日期：——

  (-)-Lupinine and (+)-epilupinine [(1R,9aR)- and (1S, 9aR)-octahydro-1-hydroxymethyl-2H-quinolizine] were synthesized from (+)-2,3,4,5-tetrahydro-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]pyridine (4) in five steps. The intermediate, 3,4,6,7,8,9-hexahydro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2H-quinolizine (7), was stereoselectively reduced with cerium(III) chloride heptahydrate and sodium borohydride to give predominantly C-9a-R isomers, (9aR)-octahydro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2H-quinolizines.

  (-)-Lupinine 和 (+)-epilupinine [(1R,9aR)- 和 (1S,9aR)-八氢-1-羟甲基-2H-喹嗪]通过五步反应从 (+)-2,3,4,5-四氢-6-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜甲基]吡啶 (4) 合成得到。中间体，3,4,6,7,8,9-六氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪 (7)，经铈(III)氯化物七水合物和硼氢化钠选择性还原，主要得到 C-9a-R 异构体，即 (9aR)-八氢-1-[(R)-(4-甲基苯基)亚砜]-2H-喹嗪。