2-phenyl-2-(trimethylsilyl)propane | 18028-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(trimethylsilyl)propane
• 英文别名: (1-Methyl-1-trimethylsilanyl-ethyl)-benzene；trimethyl(2-phenylpropan-2-yl)silane
• CAS: 18028-00-7
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: RNPBOPMRHDGAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-221 °C
• 密度：
  0.8906 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(trimethylsilyl)propane 生成 (1-Cyclohexa-1,4-dienyl-1-methyl-ethyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属化合物第17部分：三羰基环己二烯基铁盐与邻甲硅烷基化的烯醇盐，烯丙基硅烷的反应及其合成等同物的方面

  摘要：

  在O-甲硅烷基化的烯醇化物和烯丙基三烷基硅烷与一系列三羰基环己二烯基铁盐反应过程中，可以有效地形成CC键，从而以良好或极佳的收率得到三羰基环己二烯铁配合物。这代表了通过烯醇TMS醚将醛，酮，酯和内酯转化为合成有用产品的一种新型而有效的类型。烯丙基硅烷工艺的一个优势是CC的形成发生在远离硅烷基团的双键末端。取决于它们的结构和反应的后续处理，可以将所使用的阳离子定义为取代的环己二烯基的5-阳离子或环己-2-烯酮的4-阳离子或特定取代的芳基阳离子的合成等价物。产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80256-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-2-(trimethylsilyl)propane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Visible-light excitation of iminium ions enables the enantioselective catalytic β-alkylation of enals
  作者：Mattia Silvi、Charlie Verrier、Yannick P. Rey、Luca Buzzetti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.2748

  日期：2017.9

  organisms. Herein we demonstrate that the direct excitation of chiral iminium ions can unlock unconventional reaction pathways, enabling enantioselective catalytic photochemical β-alkylations of enals that cannot be realized via thermal activation. The chemistry uses readily available alkyl silanes, which are recalcitrant to classical conjugate additions, and occurs under illumination by visible-light-emitting

  化学家广泛使用由α，β-不饱和醛与胺催化剂缩合生成的手性亚胺离子，以使手性分子富化。相比之下，它们吸收光并促进立体控制的光化学过程的潜力仍未开发。尽管事实是亚硝酸根离子吸收可见光是自然发生的事件，触发高等生物的视觉机制。本文中，我们证明了手性亚胺离子的直接激发可以解锁非常规的反应途径，从而实现无法通过热活化实现的对映体的对映体选择性催化光化学β-烷基化。化学过程中使用了容易获得的烷基硅烷，这些烷基硅烷对传统的共轭添加物具有顽固性，并在可见光二极管的照明下发生。成功的关键是设计一种具有良好定制电子特性的手性胺催化剂，该催化剂可以产生光敏亚胺离子，同时提供立体化学诱导的来源。该策略有望为对映选择性催化光化学领域的反应设计提供新的机会。
• Friedel–Crafts acetylation and benzoylation of benzylsilanes and xanthenes
  作者：Vasilios Georgakilas、Gerasimos P. Perdikomatis、Anastasios S. Triantafyllou、Michael G. Siskos、Antonios K. Zarkadis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00114-x

  日期：2002.3

  Ph; Me, H, Me; Me, Me, Me; Ph, H, H; Ph, H, Ph; Ph, H, Me; Ph, Me, Me), xanthenes (3-benzoyl and 3,6-dibenzoyl), and 9-Me3Si-xanthenes (3-benzoyl, 3,6-dibenzoyl, 3-acetyl and 3,6-diacetyl) using Friedel–Crafts reactions and typical Lewis acid catalysts (AlCl3, FeCl3, ZnCl2) is described. Desilylation side reactions caused by AlCl3 become significant in substrates with weak carbon–silicon bonds (e.g.

  各种苄基硅烷（p -R 1 CO–C 6 H 4 –CR 2 R 3 –SiMe 3：R 1，R 2，R 3 = Me，H，H; Me的对乙酰基和对苯甲酰基衍生物的合成，H，Ph; Me，H，Me; Me，Me，Me; Ph，H，H; Ph，H，Ph; Ph，H，Me; Ph，Me，Me），黄嘌呤（3-苯甲酰基和3，使用Friedel-Crafts反应和典型的路易斯酸催化剂（AlCl 3，FeCl 3）形成6-二苯甲酰基）和9-Me 3的硅氧杂蒽（3-苯甲酰基，3,6-二苯甲酰基，3-乙酰基和3,6-二乙酰基），氯化锌2）进行了说明。由AlCl 3引起的脱甲硅烷基化副反应在碳-硅键弱的基材（例如Ph 2 CH-SiMe 3）中变得很明显，在Ph 3 C-SiMe 3的情况下，仅分离出了脱甲硅烷基化产物Ph 3 CH。
• The Preparation and Reactions of Triphenylsilylpotassium
  作者：Robert A. Benkeser、Roland G. Severson

  DOI：10.1021/ja01148a007

  日期：1951.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 18, page 56 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the mechanism of the reductive cleavage of α-nitrocumene and cumyl chloride
  作者：Donald B. Denney、Dorothy Z. Denney、Steven P. Fenelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00258-5

  日期：1997.4

  The reductive cleavages of alpha-nitrocumene and cumyl chloride by sodium naphthalenide in tetrahydrofuran have been studied. It is concluded that the cumyl carbanion is is first intermediate formed in these reactions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.