3,5-dioctylbenzoic acid chloride | 73868-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dioctylbenzoic acid chloride
• 英文别名: 3,5-dioctyloxybenzoylchloride；3,5-Bis(octyloxy)benzoyl chloride；3,5-dioctoxybenzoyl chloride
• CAS: 73868-56-1
• 化学式: C₂₃H₃₇ClO₃
• 分子量: 396.998
• InChiKey: YAQOLQHRKGXOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dioctylbenzoic acid chloride 在 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 反应 1.0h， 以0.70 g的产率得到1-bromo-3,5-bis(octyloxy)phenyl
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline behavior of tetraaryl derivatives of benzo[c]cinnoline, tetraazapyrene, phenanthrene, and pyrene: the effect of heteroatom and substitution pattern on phase stability

  摘要：

  一系列密切相关的四取代苯并[c]吡咯啉（1）、四烯氮（2）、菲（3）和芘（4）衍生物的介质性质通过热学、光学、光谱及粉末XRD分析进行了研究。只有三种3,4-二辛氧基苯衍生物表现出了介质特性。将N替换为CH（3→1和4→2对）以及核心元素尺寸的增加（1→2和3→4对）显著提高了相位稳定性。研究结果及观察到的趋势通过对构象特性的分析进行了合理化，包括平面化能量的计算，以及脂肪链密度和填充分数的建模。分子轨道计算显示，四氮衍生物2c显著缺电子，适合用于电子导电材料。

  DOI：

  10.1039/b615545f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dioctylbenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligopyridinic Scaffolds from Amido Substituted Phenyl Rings for Extended Hydrogen Bonding

  摘要：

  一系列结合了4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台和两个二烷氧基苯基的菲咯啉、三吡啶和喹啉-噁唑啉配体通过线性多步方法制备。通过在单步反应中构建配位片段，评估了4-甲基-3,5-(双酰胺二烷氧基苯基)苯甲酸的合成潜力。这些氮基团的接枝是通过在温和条件下使用EDC·HCl和DMAP试剂实现的。本文报告的合成方法提供了一种实用的途径，以合理设计具有各种功能的配体，如酯键、酰胺键以及石蜡链。这种方法的一个显著优点是它允许在合成方法的末端将4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台引入到寡吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831241

文献信息

• Solvent Clathrate Driven Dynamic Stereomutation of a Supramolecular Polymer with Molecular Pockets
  作者：Chidambar Kulkarni、Peter A. Korevaar、Karteek K. Bejagam、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer、Subi J. George

  DOI：10.1021/jacs.7b07639

  日期：2017.10.4

  understand the phenomena at a molecular level are scarce. Here we present a unique example of helix reversal (stereomutation) under thermodynamic control in the self-assembly of a coronene bisimide that has a 3,5-dialkoxy substitution on the imide phenyl groups (CBI-35CH), leading to "molecular pockets" in the assembly. The stereomutation was observed only if the CBI monomer possesses molecular pockets.

  对合成超分子系统的螺旋组织的控制得到了深入研究，以在从电子自旋过滤器到人工酶的广泛应用中表现出手性。通常，切换超分子组装体的螺旋性涉及外部刺激或动力学陷阱。然而，在热力学控制下实现螺旋反转并在分子水平上理解这一现象的努力很少。在这里，我们展示了一个独特的例子，在热力学控制下，在酰亚胺苯基（CBI-35CH）上具有 3,5-二烷氧基取代的晕苯双酰亚胺自组装，导致“分子袋”在大会中。仅当 CBI 单体具有分子袋时才观察到立体突变。在具有不同分子结构的烷烃溶剂中进行的详细手性研究表明，溶剂分子在低温 (263 K) 下会嵌入 CBI-35CH 的分子袋中或形成包合物，从而触发立体突变。显式溶剂分子动力学模拟进一步揭示了螺旋组装、分子袋和溶剂分子之间的相互作用。我们的结果证明了自组装构件的分子设计如何协调周围溶剂分子的组织，这反过来又决定了所得超分子组装的螺旋组织。从而触发立体突变。显式溶剂分子动
• Tuning Organogels and Mesophases with Phenanthroline Ligands and Their Copper Complexes by Inter- to Intramolecular Hydrogen Bonds
  作者：Raymond Ziessel、Guillaume Pickaert、Franck Camerel、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Michèle Cesario、Thierry Prangé

  DOI：10.1021/ja047091a

  日期：2004.10.1

  Heating the complexes bearing long paraffin chains (n = 12 and 16) in the dried state leads to a self-organization into a columnar liquid-crystalline phase in which the columns are arranged along a 2D oblique symmetry as deduced from powder XRD experiments. In this case, the complexes with the appended counteranions self-assemble in a specific way to form columns. A striking observation is that the intramolecular

  一个新的高度官能化的分子家族由一个中心 4-甲基-3,5-二酰基氨基苯平台组成，该平台通过两个侧向芳环与甲基紧密相连，每个侧向芳环都配备了两个长烷氧基链。酰胺系链和通过酯偶极连接的螯合菲咯啉片段的存在形成了一类新的胶凝剂和介晶材料。这些化合物中的一些具有通过在烃溶剂中的非共价相互作用形成大分子状聚集体的趋势，并被发现表现出热致立方中间相。根据甲氧基配体的 X 射线分子结构，证明了由分子间氢键以及苯基亚基的 pi-pi 堆积维持的无限网络。FT-IR 研究证实，有机凝胶中的聚集和中间相中的微偏析的共同驱动力是出现在稀释溶液中不会持续存在的紧密分子间 H 键网络。当配体被铜 (I) 阳离子联锁时，这种情况就会发生变化。对于甲氧基情况，通过单晶的 X 射线衍射证实的强分子内 H 键提供了非常稳定的复合物，但会抑制溶剂的凝胶化。在干燥状态下加热带有长石蜡链 (n = 12 和 16) 的复合物会导致自组织成柱状液晶相，其中柱子沿
• Synthesis and properties of 5,10,15,20-tetra[4-(3,5-dioctoxybenzamidephenyl] porphyrin and its metal complexes
  作者：Wenhui Lian、Yuanyuan Sun、Binbin Wang、Ning Shan、Tongshun Shi

  DOI：10.2298/jsc110516190l

  日期：——

  20-tetra[4-(3,5-dioctoxybenzamide)phenyl]porphyrin and its transition metal complexes are reported in this paper. Their molecular structures were characterized by elemental analysis, IR spectra, 1HNMR spectra and UV-Vis spectra. Their spectroscopic properties were studied by Raman spectra, fluorescence spectra and X-ray photoelectron spectra (XPS). The fluorescence quantum yields have been measured

  本文报道了一种新颖的5,10,15,20-四[4-（3,5-二辛氧基苯甲酰胺）苯基]卟啉及其过渡金属配合物。它们的分子结构通过元素分析，IR光谱，1HNMR光谱和UV-Vis光谱来表征。通过拉曼光谱，荧光光谱和X射线光电子能谱（XPS）研究了它们的光谱性质。荧光量子产率已在室温下测量。卟啉配体的荧光强度强于配合物。在拉曼光谱中，由于卟啉平面对称性的变化，卟啉配体与其金属配合物之间存在很大差异。在XPS光谱中，
• Helical Stacking Tuned by Alkoxy Side Chains in π-Conjugated Triphenylbenzene Discotic Derivatives
  作者：Chunyan Bao、Ran Lu、Ming Jin、Pengchong Xue、Changhui Tan、Tinghua Xu、Guofa Liu、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501058

  日期：2006.4.12

  We report on the synthesis and self-assembly of a new series of discotic molecules containing triphenylbenzene as the core and alkoxy side chain with varying length. It was found that compounds 3 a-c, 4 b and 5 b could form stable gels in several apolar solvents. Transmission electron microscopy (TEM) images revealed that their morphologies were very different for the different alkoxy-substituted organogels

  我们报道了一系列新的盘状分子的合成和自组装，这些盘状分子以三苯苯为核心和长度可变的烷氧基侧链。发现化合物3ac，4b和5b可以在几种非极性溶剂中形成稳定的凝胶。透射电子显微镜（TEM）图像显示，对于不同的烷氧基取代的有机凝胶，它们的形态非常不同。在甲苯或己烷中，3 b和3 c产生左旋和右旋螺旋纤维，而3 a产生直的硬质纤维。图4b和5b显示出大多数的直纤维和少量的扭曲纤维。FT-IR和UV / Vis吸收光谱的结果表明，氢键和pi-pi相互作用是自组装凝胶形成的主要驱动力。通过紫外可见吸收光谱和X射线衍射（XRD）测量对它们的聚集模式进行了更详细的分析。基于这些发现，讨论了这些外围烷氧基取代基对凝胶形成和聚集模式的影响。在凝胶相中还发现了由于聚集而引起的特殊增强的荧光发射。
• 3,5-Dialkoxy Substituted Triphenyl-tristriazolotriazines: Fluorescent Discotic Liquid Crystals
  作者：Thorsten Rieth、Stefan Glang、Dorothee Borchmann、Heiner Detert

  DOI：10.1080/15421406.2015.1025210

  日期：2015.3.24

  Tristriazolotriazines with a threefold 3,5-dialkoxyphenyl substitution were prepared from the corresponding phenyltetrazoles and cyanuric chloride. These star-shaped compounds are discotic liquid crystals that form broad and stable thermotropic mesophases. The thermal behaviour was studied by DSC and polarizing optical microscopy. An increasing length of the side chains reduces the phase transition

  由相应的苯基四唑和氰尿酰氯制备了具有三重 3,5-二烷氧基苯基取代基的三唑并三嗪。这些星形化合物是盘状液晶，形成宽阔而稳定的热致中间相。通过DSC和偏光显微镜研究热行为。侧链长度的增加降低了相变温度，这种影响对于结晶到中间相的转变比对透明温度更显着。取向样品的 XRD 显示中间相的六方柱状结构。所有 TTT 在紫外-紫光区发出强烈的荧光。