ethyl 2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carboxylate | 260402-24-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethylpyrano[2,3-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 260402-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QQFOUXZFVXGWJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2',3':4,5]pyrano[2,3-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLYL DIHYDROPYRANO[2,3-b]PYRIDINE INHIBITORS OF HIPK2 FOR TREATING KIDNEY FIBROSIS
  [FR] INHIBITEURS D'OXADIAZOLYL DIHYDROPYRANO[2,3-B] PYRIDINE DE HIPK2 POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE RÉNALE

  摘要：

  本文揭示了一种选择性抑制Smad3激活的化合物。这些化合物是结构式(I)中的(3-芳基-1,2,4-噁二唑-5-基)-3,4-二氢-2H-吡喃[2,3-b]吡啶，其中Ar是芳基或杂环芳基。所揭示的这些化合物在治疗纤维化疾病，特别是肾脏纤维化以及与HIPK2/Smad3信号通路失调相关的类似疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2022173795A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 6-bromo-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridine 在 叔丁基锂 作用下， 以54%的产率得到ethyl 2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrano-[2,3b]-pyridines as potassium channel antagonists

  摘要：

  The design and synthesis of a series of highly functionalized pyrano-[2,3b]-pyridines is described. These compounds were assayed for their ability to block the I-Kur channel encoded by the gene hKV1.5 in patch-clamped L-929 cells. Six of the compounds in this series showed sub-micromolar activity, the most potent being 4-(4-ethyl-benzenesulfonylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4dihydro-2H-pyrano[2,3b]-pyridine-6-carboxylic acid ethyl-phenyl-amide with an IC50 of 378 nM. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.026