α-Hydroxy-cyclohexancarbaldehyd-diphenylthioacetal | 13307-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-Hydroxy-cyclohexancarbaldehyd-diphenylthioacetal
• 英文别名: 1-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 13307-57-8
• 化学式: C₁₉H₂₂OS₂
• 分子量: 330.515
• InChiKey: RLQJHNRQFKXLQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxy-cyclohexancarbaldehyd-diphenylthioacetal 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-phenylsulfanylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素碱引起的环酮与双（苯硫基）甲基锂加合物的环扩展

  摘要：

  在双（苯硫基）缩醛的金属衍生物与另一个阴离子基团存在于同一分子中时，双（苯硫基）乙缩醛的金属衍生物表现为类胡萝卜素的原理的另一个应用中，环酮与双（苯硫基）甲基锂的加合物与烷基锂反应生成扩环的α -（苯硫基）酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96080-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COHEN T.; KUHN D.; FALCK J. R., J. AMER. CHEM. SOC. , 1975, 97, NO 16, 4749-4751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF VINYL SULFIDES AND OLEFINS BY THE USE OF TiCl₄AND Zn
  作者：Teruaki Mukaiyama、Manzo Shiono、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1974.37

  日期：1974.1.5

  β-Hydroxythioacetals or β-hydroxysulfides, prepared by the reactions of α-lithio thioacetals or α-lithio sulfides with aldehydes or ketones, were converted into vinyl sulfides or olefins in good yields by the treatment with TiCl4 and Zn.

  由α-硫代锂硫缩醛或α-硫代硫化物与醛或酮反应制备的β-羟基硫代缩醛或β-羟基硫化物通过用TiCl4 和Zn 处理以良好的收率转化为乙烯基硫化物或烯烃。
• Elongation of carbonyl compounds by utilizing electroreduction as a key step
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92770-9

  日期：1980.1
• Phenylthiomethyllithium and Bis(phenylthio)methyllithium
  作者：E. J. Corey、D. Seebach

  DOI：10.1021/jo01350a052

  日期：1966.12
• Application of copper(I)-induced thiophenoxide removal to ring expansions or chain extensions of aldehydes and ketones. Detection, Isolation, and independent preparation of the .alpha.-epoxy thioether intermediate
  作者：Theodore Cohen、David Kuhn、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja00849a045

  日期：1975.8
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; KASHIMURA SHIGENORI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 16, 1545-1548
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 KASHIMURA SHIGENORI

  DOI：——

  日期：——