1-nitro-2-((1E)-4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 1133834-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-((1E)-4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1133834-63-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: VFFFXJUWOLGWCQ-DHJDALOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-((1E)-4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 、 丙酮 在 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(S,E)-4-(nitromethyl)-6-(2-nitrophenyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酮与硝基二烯的对映选择性有机催化迈克尔加成

  摘要：

  摘要 脂肪族酮与硝基二烯的高度对映选择性迈克尔加成是由衍生自 (1R,2R)-二苯基乙烷-1,2-二胺的容易获得的手性硫脲催化的。在甲苯中存在 10 mol% 硫脲 1a 和 10 mol% 苯甲酸的情况下，用硝基二烯处理酮可提供所需的迈克尔加合物，其具有优异的对映选择性（高达 99% ee）和中等至极好的产率（高达 97%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.529227

文献信息

• 4-Fluoro and 4-Hydroxy Pyrrolidine-thioxotetrahydropyrimidinones: Organocatalysts for Green Asymmetric Transformations in Brine
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Giorgos Koutoulogenis、Marianna Raftopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00283

  日期：2015.6.5

  The synthesis of both trans- and cis-diastereomers of pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone bearing either a fluorine or a hydroxyl group was accomplished. The new compounds were tested for their catalytic properties in a variety of asymmetric organic transformations and compared with the first generation catalyst. It was found that the new catalysts could efficiently catalyze the reactions in

  两者的合成反式-和顺pyrrolidinine-thioxotetrahydropyrimidinone轴承任一个氟或羟基的-diastereomers被完成。测试了这些新化合物在各种不对称有机转化中的催化性能，并与第一代催化剂进行了比较。已经发现，新型催化剂可以在不使用有机溶剂的情况下，并且通过使用几乎化学计量的试剂，可以有效地催化盐水中的反应。因此，通过简单的提取就可以分离出产物，从而避免了以极高的收率，非对映选择性和对映选择性使用色谱法。
• A hydrate salt-promoted reductive coupling reaction of nitrodienes with unactivated alkenes
  作者：Mengmeng Zhang、Liming Yang、Chao Tian、Meng Zhou、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1039/c9ob00136k

  日期：——

  Transition metal-catalyzed reductive coupling has emerged as a powerful method for the construction of C–C bonds. Herein, a crystalline hydrate, Na2HPO4·7H2O, has been disclosed as an effective promoter for the reductive coupling of nitrodienes with unactivated alkenes to afford diverse dienes with various functionalities in an open-flask manner. The mechanism study has revealed that Na2HPO4·7H2O accelerates

  过渡金属催化的还原偶联已成为构建C–C键的有效方法。在此，已经公开了结晶水合物Na 2 HPO 4 ·7H 2 O作为有效的促进剂，用于硝基二烯与未活化的烯烃的还原偶联，从而以开瓶的方式提供具有各种功能的各种二烯。机理研究表明，Na 2 HPO 4 ·7H 2 O促进了活性硅烷PhSi（OEt）H 2的原位生成并阻止了催化剂的失活。该方法也可以提高先前的还原偶联反应的效率。
• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。