1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea | 1207318-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-N'-benzylthiourea；Tmv-IN-5；1-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-3-benzylthiourea
• CAS: 1207318-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃S
• 分子量: 361.511
• InChiKey: GOEWFHXLCOMDKQ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-3-((1R,2R)-2-(benzylamino)-1,2-diphenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2-二苯基乙二胺的手性二胺衍生物作为新型抗病毒和杀菌剂的发现

  摘要：

  严重的植物病毒病导致农作物歉收和品质下降，而缺乏有效的抑制药物使植物病害防治面临巨大挑战。基于天然产物的结构简化是寻找新型候选农药的重要策略。本工作根据前期对去氢骆驼蓬碱及四氢去氢骆驼蓬碱衍生物抗病毒活性的研究，以天然产物中的二胺为核心结构，通过结构简化的方式设计合成了一系列手性二胺化合物，并对其抗病毒和杀菌活性进行了研究。调查了。这些化合物中的大多数表现出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和4g在 500 μg/mL 浓度下表现出比宁南霉素更高的抗病毒活性。抗病毒机制研究表明，化合物1a和4g可以通过与烟草花叶病毒（TMV）CP结合来抑制病毒组装，并通过透射电镜和分子对接干扰TMV CP和RNA的组装过程。进一步的杀菌活性测试表明这些化合物表现出广谱杀菌活性。化合物3a、3i、5c和5d对Fusarium oxysporum f.sp具有优异的杀菌活性。黄瓜可被视为新的候选杀菌剂，有

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01247
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 异硫氰酸苯甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2-二苯基乙二胺的手性二胺衍生物作为新型抗病毒和杀菌剂的发现

  摘要：

  严重的植物病毒病导致农作物歉收和品质下降，而缺乏有效的抑制药物使植物病害防治面临巨大挑战。基于天然产物的结构简化是寻找新型候选农药的重要策略。本工作根据前期对去氢骆驼蓬碱及四氢去氢骆驼蓬碱衍生物抗病毒活性的研究，以天然产物中的二胺为核心结构，通过结构简化的方式设计合成了一系列手性二胺化合物，并对其抗病毒和杀菌活性进行了研究。调查了。这些化合物中的大多数表现出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和4g在 500 μg/mL 浓度下表现出比宁南霉素更高的抗病毒活性。抗病毒机制研究表明，化合物1a和4g可以通过与烟草花叶病毒（TMV）CP结合来抑制病毒组装，并通过透射电镜和分子对接干扰TMV CP和RNA的组装过程。进一步的杀菌活性测试表明这些化合物表现出广谱杀菌活性。化合物3a、3i、5c和5d对Fusarium oxysporum f.sp具有优异的杀菌活性。黄瓜可被视为新的候选杀菌剂，有

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01247
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-benzylthiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以70%的产率得到methyl (R)-3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Primary Amine, Thiourea-Based Dual Catalysis Motif for Synthesis of Stereogenic, All-Carbon Quaternary Center-Containing Cycloalkanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of alpha,alpha-disubstituted cycloalkanones has been developed using a primary amine, thiourea-based dual catalysis pathway. A range of electrophiles and ring sizes are tolerated under the reaction conditions. A possible catalytic cycle is presented to explain the reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol301272r

文献信息

• Application of “Hydrogen Bonding Interaction” in New Drug Development: Design, Synthesis, Antiviral Activity, and SARs of Thiourea Derivatives
  作者：Aidang Lu、Ziwen Wang、Zhenghong Zhou、Jianxin Chen、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf505355r

  日期：2015.2.11

  A series of simple thiourea derivatives were designed based on the structure of natural product harmine and lead compound and synthesized from amines in one step. The antiviral activity of these thiourea derivatives was evaluated. Most of them exhibited significantly higher anti-TMV activity than commercial plant virucides ribavirin, harmine, and lead compound. The hydrogen bond was found to be important but not the more the better. The optimal compound (R,R)-20 showed the best anti-TMV activity in vitro and in vivo (in vitro activity, 75%/500 mu g/mL and 39%/100 mu g/mL; inactivation activity, 71%/500 mu g/mL and 35%/100 mu g/mL; curative activity, 73%/500 mu g/mL and 37%/100 mu g/mL; protection activity, 69%/500 mu g/mL and 33%/100 mu g/mL), which is significantly higher than that of Ningnanmycin. The systematic study provides strong evidence that these simple thiourea derivatives could become potential TMV inhibitors.
• Discovery of Chiral Diamine Derivatives Containing 1,2-Diphenylethylenediamine as Novel Antiviral and Fungicidal Agents
  作者：Shan Yang、Tienan Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01247

  日期：2023.7.26

  and the lack of effective suppressive drugs makes plant disease control a huge challenge. Natural product-based structural simplification is an important strategy for finding novel pesticide candidates. According to our previous research on the antiviral activities of harmine and tetrahydroharmine derivatives, a series of chiral diamine compounds were designed and synthesized by means of structural

  严重的植物病毒病导致农作物歉收和品质下降，而缺乏有效的抑制药物使植物病害防治面临巨大挑战。基于天然产物的结构简化是寻找新型候选农药的重要策略。本工作根据前期对去氢骆驼蓬碱及四氢去氢骆驼蓬碱衍生物抗病毒活性的研究，以天然产物中的二胺为核心结构，通过结构简化的方式设计合成了一系列手性二胺化合物，并对其抗病毒和杀菌活性进行了研究。调查了。这些化合物中的大多数表现出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和4g在 500 μg/mL 浓度下表现出比宁南霉素更高的抗病毒活性。抗病毒机制研究表明，化合物1a和4g可以通过与烟草花叶病毒（TMV）CP结合来抑制病毒组装，并通过透射电镜和分子对接干扰TMV CP和RNA的组装过程。进一步的杀菌活性测试表明这些化合物表现出广谱杀菌活性。化合物3a、3i、5c和5d对Fusarium oxysporum f.sp具有优异的杀菌活性。黄瓜可被视为新的候选杀菌剂，有