1,3,5-tris<4-(2-propynyloxy)phenyl>benzene | 180401-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris<4-(2-propynyloxy)phenyl>benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)benzene；1,3,5-tri-(4-propargyloxyphenyl)benzene；1,3,5-C6H3(C6H4OCH2CCH)3；1,3,5-Tris[4-(2-propynyloxy)phenyl]benzene；1,3,5-tris(4-prop-2-ynoxyphenyl)benzene
• CAS: 180401-52-9
• 化学式: C₃₃H₂₄O₃
• 分子量: 468.552
• InChiKey: SPKJIMPJPJATAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris<4-(2-propynyloxy)phenyl>benzene 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以10%的产率得到8,15,29,36,47,54-Hexaoxadecacyclo[20.20.16.2^4,7.2^16,19.2^25,28.2^37,40.2^43,46.2^55,58.1^3,41.1^20,24]diaheptaconta-1,3(59),4,6,16,18,20,22,24(64),25,27,37,39,41,43,45,55,57,60,62,65,67,69,71-tetradiacontaene-10,12,31,33,49,51-hexayne
  参考文献：
  名称：

  凹面大自行车：中性有机客体的吸收光谱，发光特性和腔内络合

  摘要：

  通过温和的Eglinton偶联，合成了一系列能够进行腔内复合的二炔桥联的大双环主体，并通过X射线分析研究了它们的结构和复合特性。DMSO包含在7中表明空间配合和客人的方向之间有直接的相关性。基于该假设，通过X射线分析预测并确认了腔内包涵体中丙酮的取向为2。空的大脚轮3的单晶X射线结构比较在显示中性有机客体的腔内或“袋状”复合的大型自行车系列中，复合体上的空腔扭曲是由诱导的契合引起的。三键的氢化导致具有折叠腔的更灵活的大自行车10–12。研究了二炔桥大双环主体1和3，它们的氢化类似物11和12以及半衰期母体化合物2（14）的吸收和发射光谱。所述macrobicyclic化合物3，11，12和14在CH表现出强荧光2氯2在室温下溶解。如在吸收光谱中的电荷转移带所示，在这种条件下缺乏2的荧光是由于存在低能量的电荷转移激发态。在77 K的刚性CH 2 Cl 2基质中，所有检查的化合物都是荧光的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961102
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(4-甲氧基苯基)苯 在 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,3,5-tris<4-(2-propynyloxy)phenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  多功能“点击”脯氨酰胺：在水存在下通过催化剂再循环进行不对称醛醇缩合反应的新平台

  摘要：

  “点击”化学与有机催化相结合，以制备具有疏水性芳族核和亲水性三唑啉鎓臂的多功能C 3对称树突状脯氨酰胺，在催化与环酮的不对称羟醛反应中表现出很高的效率。该催化剂与水相容，并且在低催化剂负载量（2摩尔％）的情况下连续五次催化运行均保持活性，从而以高收率，非对映体和对映体选择性产生醛醇产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200856

文献信息

• Multifunctional “Click” Prolinamides: A New Platform for Asymmetric Aldol Reactions in the Presence of Water with Catalyst Recycling
  作者：Sushovan Paladhi、Joydeb Das、Pratyush Kumar Mishra、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/adsc.201200856

  日期：2013.1.25

  multifunctional C3-symmetrical dendritic prolinamide with a hydrophobic aromatic core and hydrophilic triazolinium arms that exhibit high efficiency in catalyzing the asymmetric aldol reaction with cyclic ketones. The catalyst is water-compatible and remains active for five consecutive catalytic runs with a low catalyst loading (2 mol%), yielding the aldol products in high yields, diastereo- and enantioselectivities

  “点击”化学与有机催化相结合，以制备具有疏水性芳族核和亲水性三唑啉鎓臂的多功能C 3对称树突状脯氨酰胺，在催化与环酮的不对称羟醛反应中表现出很高的效率。该催化剂与水相容，并且在低催化剂负载量（2摩尔％）的情况下连续五次催化运行均保持活性，从而以高收率，非对映体和对映体选择性产生醛醇产物。
• Selective recognition of c-MYC G-quadruplex DNA using prolinamide derivatives
  作者：Ajay Chauhan、Sushovan Paladhi、Manish Debnath、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c6ob00177g

  日期：——

  stabilize G-quadruplex structures over duplex DNA compared to prolinamide dimers. The fluorescent intercalator displacement (FID) assay shows that a trimer with prolinamide side chains at the para-position of the benzene ring can discriminate between different quadruplex structures and exhibits the highest binding affinity towards the c-MYC G-quadruplex structure. Molecular modeling studies reveal that

  在这里，我们报告设计，合成，生物物理和生物学评估的三唑含有脯氨酰胺衍生物作为选择性c-MYC G四联体结合配体。已经设计了使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的脯氨酰胺衍生物的模块化合成路线。Förster共振能量转移（FRET）熔解分析表明，与脯氨酰胺二聚体相比，脯氨酰胺三聚体可以在双链DNA上显着稳定G-四链体结构。荧光嵌入剂置换（FID）分析表明，在苯环对位带有脯氨酰胺侧链的三聚体可以区分不同的四链体结构，并显示出最高的结合亲和力。c-MYC G-四链体结构。分子建模研究表明，脯氨酰胺三聚体堆叠在c-MYC G四联体的末端G四重体上。原子力显微镜（AFM）分析表明，tris-脯氨酰胺配体可用于调节新型超分子纳米结构的组装。此外，对人类肝细胞癌（HepG2）细胞的体外细胞研究表明，tris-prolinamide衍生物可以抑制癌细胞中的细胞增殖并降低c-MYC表达。
• Synthesis and X-ray structural investigation of 1,3,5-tris[4-(2-propynyloxy)phenyl]benzene
  作者：S. V. Lindeman、R. A. Dvorikova、I. R. Gol'ding、Yu. T. Struchkov、M. M. Teplyakov

  DOI：10.1007/bf00699190

  日期：1993.9

  Synthesis and X-ray structural investigation of 1,3,5-tris[4-(2-propynyloxy)phenyl]benzene (1) were carried out. Compound1 is a trifunctional monomer for the synthesis of cross-linked polymers and a model of a section of polymeric network of this kind. In a crystal, the molecule of1 is located on the threefold symmetry axis and has a propeller-like conformation (the dihedral angle between the central

  进行了 1,3,5-三[4-(2-丙炔氧基)苯基]苯 (1) 的合成和 X 射线结构研究。化合物 1 是一种用于合成交联聚合物的三官能单体，是此类聚合物网络部分的模型。在晶体中，分子of1位于三重对称轴上，具有螺旋桨状构象（中心苯环和外围苯环之间的二面角为~35°）。1的晶体结构的一个基本特征是相邻分子的乙炔基团靠近，这可能有利于晶体中的环三聚。这个过程的空间先决条件是相邻分子围绕它们的对称轴同时旋转~10°。反应基团中原子的位移应为 ∼1.6-1.8 Å。
• “Click” Chemistry-Mediated Phenylene-Cored Carborane Dendrimers
  作者：Barada Prasanna Dash、Rashmirekha Satapathy、Barrie P. Bode、Cory T. Reidl、James W. Sawicki、Allen J. Mason、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1021/om201255b

  日期：2012.4.9

  Phenylene-cored small dendrimers containing three to nine peripheral o-carborane clusters were synthesized via Cu(I)-catalyzed Huisgen-type azide alkyne cycloaddition reactions. The resulting dendrimers have been characterized by IR and NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectral analysis. The biological evaluation of branched dendrimer 16 containing nine carborane cages has been carried out using human liver cancer cells (SK-Hep1). Dendrimer 16 was accumulated in the SK-Hep1 cancer cells in a concentration-dependent manner. The highest boron accumulation up to 2540 ng of boron/5 X 10(5) cells was observed at a 50 mu M concentration of 16 over a period of 20 h. The high accumulation of 16 into the tumor cell lines indicates that such dendritic boron drug delivery platforms could be possible for application in boron neutron capture therapy in cancer treatment.
• Concave Macrobicycles: Absorption Spectra, Luminescence Properties, and Endocavital Complexation of Neutral Organic Guests
  作者：Fritz Vögtle、Ingo Michel、Ralf Berscheid、Martin Nieger、Kari Rissanen、Sirpa Kotila、Karri Airola、Nicola Armaroli、Mauro Maestri、Vincenzo Balzani

  DOI：10.1002/jlac.199619961102

  日期：1996.11

  suggests a direct correlation between steric fit and orientation of the guest. On the basis of this hypothesis, the orientation of acetone in an endocavital inclusion of 2 was predicted and verified by X-ray analysis. Comparison of the single-crystal X-ray structures of the vacant macrobicycle 3 and of a family of macrobicycles showing endocavital or “pocket” complexation of neutral organic guests suggests

  通过温和的Eglinton偶联，合成了一系列能够进行腔内复合的二炔桥联的大双环主体，并通过X射线分析研究了它们的结构和复合特性。DMSO包含在7中表明空间配合和客人的方向之间有直接的相关性。基于该假设，通过X射线分析预测并确认了腔内包涵体中丙酮的取向为2。空的大脚轮3的单晶X射线结构比较在显示中性有机客体的腔内或“袋状”复合的大型自行车系列中，复合体上的空腔扭曲是由诱导的契合引起的。三键的氢化导致具有折叠腔的更灵活的大自行车10–12。研究了二炔桥大双环主体1和3，它们的氢化类似物11和12以及半衰期母体化合物2（14）的吸收和发射光谱。所述macrobicyclic化合物3，11，12和14在CH表现出强荧光2氯2在室温下溶解。如在吸收光谱中的电荷转移带所示，在这种条件下缺乏2的荧光是由于存在低能量的电荷转移激发态。在77 K的刚性CH 2 Cl 2基质中，所有检查的化合物都是荧光的。