(-)-O-methyl-pseudoephedrine | 106402-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-O-methyl-pseudoephedrine
• 英文别名: (+)-O-methylephedrine；(1R,2R)-1-methoxy-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 106402-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DOVSRSGMFOLJSK-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O-methyl-pseudoephedrine 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(1R,2R)-1-methoxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,3,3-trimethyloxirane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nkynya, M. H. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 253 - 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-去甲伪麻黄碱 、 碘甲烷 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 (-)-O-methyl-pseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  Determination of the nitrogen configuration in ephedrine N-boranes and a study of their assisted stereospecific deuteration of NH

  摘要：

  Ephedrine, pseudoephedrine and pseudoephedrine-methyl-ether react stereoselectively with BH3.DMS to give N-->BH3 adducts, which are N-epimers of stable configuration. The nitrogen configuration was established from NMR data. Assisted stereospecific deuteration of OH was demonstrated by comparison with the behaviour of pseudoephedrine-methyl-ether N-BH3 adducts. The analysis of the preferred conformers gave us an explanation of the observed stereochemistry.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80128-2

文献信息

• NKUNYA, M. H. H.;ZWANENBURG, B., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 10, 253-259
  作者：NKUNYA, M. H. H.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——
• Nkynya, M. H. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 253 - 259
  作者：Nkynya, M. H. H.、Zwanenburg, B.

  DOI：——

  日期：——
• Determination of the nitrogen configuration in ephedrine N-boranes and a study of their assisted stereospecific deuteration of NH
  作者：Hugo Tlahuext、Fernando Santiesteban、Efren García-Báez、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80128-2

  日期：1994.8

  Ephedrine, pseudoephedrine and pseudoephedrine-methyl-ether react stereoselectively with BH3.DMS to give N-->BH3 adducts, which are N-epimers of stable configuration. The nitrogen configuration was established from NMR data. Assisted stereospecific deuteration of OH was demonstrated by comparison with the behaviour of pseudoephedrine-methyl-ether N-BH3 adducts. The analysis of the preferred conformers gave us an explanation of the observed stereochemistry.