(3E,5E)-5-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one | 29622-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-5-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one；5-Methyl-6-phenyl-hexadien-(3,5)-on-(2)；2-Methyl-1-phenylhexa-1,3-dien-5-on
• CAS: 29622-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: UJNDFWXZGPICAE-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-5-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(S,3E,5E)-5-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的2,4-戊二烯-1-酮的化学和对映选择性氢化：手性2,4-戊二烯-1-醇的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02576
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 (3E,5E)-5-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted hexa-3,5-dienoic acid methyl esters from conjugated dienones

  摘要：

  室温下，在苯中使用乙酸铅（IV）和三氟化硼二乙醚，通过 1,2-羰基转位相应的二烯酮（1），一步即可方便地制备出取代的六-3,5-二烯酸甲酯（2）。

  DOI：

  10.1039/b101242h

文献信息

• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• Regioselective and Enantioselective Addition of Sulfur Nucleophiles to Acyclic α,β,γ,δ-Unsaturated Dienones Catalyzed by an Iron(III)–Salen Complex
  作者：Subrata Shaw、James D. White

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02280

  日期：2015.9.18

  The first regioselective, enantioselective conjugate addition of thiols to acyclic α,β,γ,δ-unsaturated dienones at the δ carbon is described. The reaction, catalyzed by a chiral iron(III)-salen complex derived from cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane as the scaffold, provides δ-thia-α,β-unsaturated ketones in high yield and enantioselectivity. The bicyclooctane scaffold of (2R,3R,5R,6R) configuration

  描述了在δ碳处硫醇向无环α，β，γ，δ-不饱和二烯酮的第一次区域选择性，对映选择性共轭加成。以顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为骨架的手性铁（III）-salen配合物催化该反应，可高产率和对映选择性地提供δ-thia-α，β-不饱和酮。（2所述的二环支架- [R，3 - [R，5 - [R，6 - [R ）构型，得到一δ硫杂-α，（的β不饱和酮- [R ）构型，这表明硫亲核试剂是在引入SI的γ的面，δ-双键。提出了一个为这种区域选择和立体选择提供解释的模型。
• Ungesättigte Oxime, 24. Mitt. 6-Phenyl-3,5-hexadien-2-one und 7-Phenyl-4,6-heptadien-3-one sowie deren Oxime
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803131104

  日期：——

  Substituierte Zimtaldehyde werden mit Aceton und Butanon kondensiert und die Strukturen der ungesättigten Ketone und ihrer Oxime diskutiert.

  取代的肉桂醛与丙酮和丁酮缩合，讨论了不饱和酮及其肟的结构。
• Acid-Promoted Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated <i>trans</i>-Dienones and Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Agustina La-Venia、Lucas Passaglia、Lucía Gurgone、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01783

  日期：2022.10.21

  The acid-promoted cyclization of all-trans linearly conjugated dienones and dienals constitutes a synthetic strategy for the construction of 2-cyclopentenones.

  全反式线性共轭二烯酮和二烯醛的酸促进环化构成了构建 2-环戊烯酮的合成策略。
• UNTERHALT B.; WEYRICH K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 11, 913-918
  作者：UNTERHALT B.、 WEYRICH K.

  DOI：——

  日期：——