tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1159266-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1159266-86-0
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅
• 分子量: 482.62
• InChiKey: OPVKFWCBQJBVRJ-QDSKXPNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-N-((S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)-5-methyloxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于有机和水性介质中对映选择性直接羟醛反应的高效小型有机分子

  摘要：

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900548f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-甲基-1,1-二苯基-1-戊醇 、 (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-carboxy-5-methyl-1,3-oxazolidine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于有机和水性介质中对映选择性直接羟醛反应的高效小型有机分子

  摘要：

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900548f

文献信息

• Highly Efficient Small Organic Molecules for Enantioselective Direct Aldol Reaction in Organic and Aqueous Media
  作者：Monika Raj Vishnumaya、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo900548f

  日期：2009.6.5

  A series of highly efficient organocatalysts have been derived from naturally available amino acids for carrying out enantioselective direct aldol reaction in both organic and aqueous medium. The aldol products were obtained in high diastereoselectivities (up to 99:1) and enantioselectivities (up to >99% ee) for a broader range of substrates using 1 mol % of a catalyst. The results demonstrate that

  已经从天然可用的氨基酸衍生出了一系列高效的有机催化剂，用于在有机和水性介质中进行对映选择性的直接羟醛反应。使用1 mol％的催化剂，可以在更大范围的底物上以高非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高> 99％ee）获得醛醇产物。结果表明，有机催化剂的结构特征对于在水性介质中获得高光学纯度的醛醇加合物具有至关重要的作用。此外，已经说明了水在增加反应速率和对映选择性中的作用。而且，醛醇缩合产物已被用于手性氨基醇的合成中，手性氨基醇用作建立复杂的天然产物的有用的中间体。