6-(1-methylhydrazinyl)pyrimidine-2,4-diamine | 67873-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(1-methylhydrazinyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-(1-methylhydrazino)pyrimidine；6-(N-methyl-hydrazino)-pyrimidine-2,4-diamine；6-[amino(methyl)amino]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 67873-55-6
• 化学式: C₅H₁₀N₆
• 分子量: 154.175
• InChiKey: RWZDEGYOEZDNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C (decomp)
• 沸点：
  506.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-methylhydrazinyl)pyrimidine-2,4-diamine 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 6,8-diamino-1,3,5-trimethyl-1H-pyrimido<4,5-c>-1,2-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido[4,5-c]pyridazines. 3. Preferential formation of 8-amino-1H-pyrimido[4,5-c]-1,2-diazepin-6(7H)-ones by cyclizations with .alpha.,.gamma.-dioxo esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 甲基肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到6-(1-methylhydrazinyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型嘧啶并[4,5-c]哒嗪衍生物作为具有增加亲和力的二氢蝶酸合酶抑制剂的设计

  摘要：

  二氢蝶酸合酶 (DHPS) 是磺胺类抗菌治疗的有效药物靶点。然而，由于普遍存在耐药性和耐受性差，目前磺胺类抗生素的使用受到限制。DHPS 中的蝶呤结合口袋高度保守，与磺胺结合位点不同。因此，它代表了设计新型抗菌剂的有吸引力的替代目标。我们之前在炭疽芽孢杆菌顺式 DHPS 蝶呤位点中对已知哒嗪抑制剂进行了结构表征，并确定了许多不利的相互作用，这些相互作用似乎会损害结合。有了这些结构信息，一系列 4,5-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimido[4,5- c]哒嗪旨在提高结合亲和力。最重要的是，去除了N-甲基环取代以改善蝶呤口袋内的结合，并且优化了侧链羧酸的长度以完全接合焦磷酸结合位点。这些抑制剂是通过酶活性测定、X 射线晶体学、等温量热法和表面等离子体共振合成和评估的，以从结构、动力学和热力学角度全面了解结合相互作用。该研究清楚地表明，缺乏N-甲基取代的化合物对 DHPS

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200049

文献信息

• Substituted pyrimido (4,5-c)pyridazines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04255427A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  This invention provides pyrimido (4,5-c)pyridazines, process for their preparation, veterinary compositions containing them and the preparation of such compositions. These pyrimido (4,5-c)pyridazines are useful in the treatment of coccidiosis.

  这项发明提供了嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪，其制备方法，含有它们的兽药组合物以及这种组合物的制备。这些嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪在球虫病的治疗中很有用。
• Pyrimido(4,5-c)pyridazines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04225710A1

  公开（公告）日：1980-09-30

  The present invention provides pyrimido(4,5-c)pyridazines, to methods for preparing them, formulations containing them and the preparation of such formulation and the use of such compounds in human therapy. These pyrimido(4,5-c)pyridazines of this invention are useful due to their activity as inhibitors of dihydropteroic and biosynthesis.

  本发明提供了嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪，以及制备它们的方法、含有它们的配方和该配方的制备以及这些化合物在人类治疗中的应用。本发明的这些嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪因其作为二氢叶酸和生物合成抑制剂的活性而具有用处。
• 6-(1-Methylhydrazino)isocytosine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04302587A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  The present invention provides pyrimido (4,5-c) pyridazines, to methods for preparing them, formulations containing them and the preparation of such formulation and the use of such compounds in human therapy. These pyrimido (4,5-c)pyridazines of this invention are useful due to their activity as inhibitors of dihydropteroic and biosynthesis.

  本发明提供了嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪类化合物，以及制备它们的方法、含有它们的配方和制备该配方的方法以及这些化合物在人类疗法中的应用。本发明中的嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪类化合物由于其作为二氢叶酸和生物合成抑制剂的活性而具有实用性。
• 2-Amino-4-(substituted hydrazino)-6-imino pyrimidines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04303789A1

  公开（公告）日：1981-12-01

  The present invention provides pyrimido (4,5-c) pyridazines, to methods for preparing them, formulations containing them and the preparation of such formulation and the use of such compounds in human therapy. These pyrimido (4,5-c)pyridazines of this invention are useful due to their activity as inhibitors of dihydropteroic and biosynthesis.

  本发明提供了嘧啶并(4,5-c)吡啶嗪，以及制备它们的方法、含有它们的配方和制备这种配方以及在人类治疗中使用这种化合物的方法。本发明的这些嘧啶并(4,5-c)吡啶嗪由于其作为二氢叶酸和生物合成抑制剂的活性而有用。
• 2-Amino-4-imino-6-hydrazinopyrimidine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04303790A1

  公开（公告）日：1981-12-01

  The present invention provides pyrimido(4,5-c)pyridazines, to methods for preparing them, formulations containing them and the preparation of such formulation and the use of such compounds in human therapy. These pyrimido(4,5-c)pyridazines of this invention are useful due to their activity as inhibitors of dihydropteroic and biosynthesis.

  本发明提供了嘧啶并(4,5-c)吡啶嗪，以及制备它们的方法、含有它们的配方和制备这种配方的方法，以及这些化合物在人类治疗中的应用。本发明的这些嘧啶并(4,5-c)吡啶嗪由于其作为二氢叶酸和生物合成抑制剂的活性而有用。