S-(2,5-dimethylphenyl) 2,5-dimethylbenzenesulfonothioate | 38045-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2,5-dimethylphenyl) 2,5-dimethylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylphenyl)sulfonylsulfanyl-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 38045-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: QMZGAULWYJHWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯磺酰氯 在 一水合肼 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 S-(2,5-dimethylphenyl) 2,5-dimethylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2促进的磺酰肼分解反应合成硫代磺酸盐

  摘要：

  磺酰肼作为将含硫官能团引入有机化合物的试剂最近受到了广泛的关注，因为磺酰肼的氧化和分解分别可以产生磺酰和亚磺酰基源。然而，由磺酰基和亚磺酰基源之间的反应产生的磺酰肼向硫代磺酸盐的转化已经很少研究。在本手稿中，我们描述了CuCl 2促进了磺酰肼选择性合成硫代磺酸盐。各种硫代磺酸盐的产率中等至良好。在先前报道的参考文献和机理研究的基础上，提出了涉及自由基中间体如磺酰基和巯基的机理。此外，量子化学模拟显示，在发达条件下，Cu促进的磺酰肼的分解在热力学上是可行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152112

文献信息

• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。
• Knoevenagel; Polack, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3330
  作者：Knoevenagel、Polack

  DOI：——

  日期：——
• Blue Light-Induced Coupling of N-Hydroxy Sulfonamides: An Efficient and Green Approach to Symmetrical Thiosulfonates
  作者：A. K. Pandey、A. Kumar、S. K. Srivastava

  DOI：10.1134/s1070428022060136

  日期：2022.6