2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxyphenol | 92152-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxy-phenol；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxyphenol；2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxy-phenol；2-<5-Brom-2-hydroxy-3-methoxy-phenyl>-benzimidazol
• CAS: 92152-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: PQSOIFMSCCHMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxyphenol 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到[Cu(2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxyphenolate)2]
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基配体（包括N和O供体）的单核Cu和双核Cu-Ln配合物：合成，表征，X射线分子结构和磁性

  摘要：

  两种单核前体铜配合物[（HL 2）2 Cu]，1和[（HL 3）2 Cu]·H 2 O，2和三种双核Cu-Ln配合物[（HL 1）2的合成Cu（CH 3 CN）2 Gd（NO 3）3 ]，3，[（HL 3）2 CuGd（NO 3）3 ]·2（H 2 O），4和[（HL 3）2 CuTb（NO 3）3 ]·2（高2 O），5，基于配体H 2 L 1（4-溴-2- [1-（5-溴-2-羟基-3-甲氧基苄基）-1 H-苯并咪唑-2-基] -6- H 2 L 2（2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-4-溴-6-甲氧基苯酚）和H 2 L 3（2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-6-该贡献中描述了甲氧基苯酚。H的X射线晶体结构2大号2，1，3，4，和5已经解决。新型配体H 2 L 2在不对称单元中与两个独立分子结晶；几个分子间氢接触将交替的独立H 2 L 2分子连接到沿c形成的链中。在络合物1中，两个（HL

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.04.010
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-[2-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)benzoimidazol-1-ylmethyl]-6-methoxy-phenol 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基配体（包括N和O供体）的单核Cu和双核Cu-Ln配合物：合成，表征，X射线分子结构和磁性

  摘要：

  两种单核前体铜配合物[（HL 2）2 Cu]，1和[（HL 3）2 Cu]·H 2 O，2和三种双核Cu-Ln配合物[（HL 1）2的合成Cu（CH 3 CN）2 Gd（NO 3）3 ]，3，[（HL 3）2 CuGd（NO 3）3 ]·2（H 2 O），4和[（HL 3）2 CuTb（NO 3）3 ]·2（高2 O），5，基于配体H 2 L 1（4-溴-2- [1-（5-溴-2-羟基-3-甲氧基苄基）-1 H-苯并咪唑-2-基] -6- H 2 L 2（2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-4-溴-6-甲氧基苯酚）和H 2 L 3（2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-6-该贡献中描述了甲氧基苯酚。H的X射线晶体结构2大号2，1，3，4，和5已经解决。新型配体H 2 L 2在不对称单元中与两个独立分子结晶；几个分子间氢接触将交替的独立H 2 L 2分子连接到沿c形成的链中。在络合物1中，两个（HL

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.04.010

文献信息

• Influence of metal–ligand ratio on benzimidazole based luminescent lanthanide complexes: 3-D network structures and chloride anion binding
  作者：Xiaoping Yang、Richard A. Jones、Michael M. Oye、Michael Wiester、Rachel J. Lai

  DOI：10.1039/c0nj00518e

  日期：——

  Reaction of LnCl3·6H2O with the benzimidazole based ligand 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxy-phenol (HL) in EtOH or MeOH under reflux gave dinuclear complexes of formula [Ln2(HL)2Cl6(solv)4] (solv = EtOH or MeOH) with a ligand : metal ratio = 1 : 1 (Ln = Tb(1); Er(2); Gd(3); Yb(4)). A ligand : metal ratio of 2 : 1 under similar conditions gave the mononuclear complexes [Eu(HL)2Cl3(MeOH)] (5) and [Ln(HL)2(H2O)4]·3Cl (Ln = Er(6); Yb(7)). A ligand : metal stoichiometry of 4 : 1 gave complexes [Ln(HL)4H2O]·3Cl (Ln = Nd(8); Gd (9); Eu(10)). The compounds have been structurally characterized by single crystal X-ray diffraction studies and their photophysical properties investigated.

  LnCl3·6 与苯并咪唑基配体 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴-6-甲氧基-苯酚 (HL) 在 EtOH 或 MeOH 中回流反应，得到式 [Ln2(HL) 的双核配合物2Cl6(solv)4]（溶剂 = EtOH 或 MeOH），配体 -: - 金属比率 = 1 -: -1 (Ln = Tb(1); Er(2); Gd(3)钇(4))。在类似条件下配体-:-金属比例为 2-:-1 得到单核配合物 [Eu(HL)2Cl3(MeOH)] (5) 和 [Ln(HL)2(H2O)4 ]·3Cl (Ln = Er(6); Yb(7))。配体-:-金属化学计量为4-:-1 得到配合物[Ln(HL)4 ]·3Cl (Ln = Nd(8); Gd (9); Eu(10))。这些化合物已通过单晶 X 射线衍射研究进行了结构表征，并研究了它们的光物理性质。
• Hetero-binuclear near-infrared (NIR) luminescent Zn–Nd complexes self-assembled from the benzimidazole-based ligands
  作者：Dan Zou、Weixu Feng、Guoxiang Shi、Xingqiang Lü、Zhao Zhang、Yao Zhang、Han Liu、Daidi Fan、Wai-Kwok Wong、Richard A. Jones

  DOI：10.1016/j.saa.2012.08.048

  日期：2012.12

  With the compound [Zn(HL1)(2)(Py)] (H2L1 = 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyophenol), Py = pyridine) or [Zn(HL2)(2)(Py)] (H2L2 = 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxyphenol) as the precursor, complexes [ZnLn(HL1)(2)(Py)(NO3)(3)] (Ln = Nd, 1; Ln = Gd, 2) or [ZnLn(HL2)(2)(Py)(NO3)(3)] (Ln = Nd. 3; Ln = Gd, 4) were obtained by the further reaction with Ln(NO3)(3)center dot 6H(2)O (Ln = Nd or Gd). The result of their photophysical properties shows that the strong and characteristic near-infrared (NIR) luminescence of Nd3+ ions for complexes 1 and 3 with emissive lifetimes in microsecond range, has been sensitized from the excited state ((LC)-L-1 and (LC)-L-3) of the benzimidazole-based ligands, and the involvement of heavy atoms (Br) at the ligand endows the enhanced NIR luminescent property. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Transformation of a Luminescent Benzimidazole-Based Yb₃ Cluster into a One-Dimensional Coordination Polymer
  作者：Xiaoping Yang、Richard A Jones、Michael J. Wiester、Michael M. Oye、Wai-Kwok Wong

  DOI：10.1021/cg901283k

  日期：2010.2.3

  Reaction of the benzimidazole-based ligand 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-bromo-6-methoxy-plienol (HL) with LnCl(3)center dot 6H(2)O in a 4:3 mol ratio in refluxing EtOH gave the trinuclear complexes [Ln(3)L(4)Cl(4)(H2O)(2)]center dot Cl center dot H2O. EtOH (1) (Ln = Tb (a), Er (b), Yb (c)) in 40-59% yields. Under similar conditions, but with the subsequent addition of Zn(OAc)(2)center dot 2H(2)O to the reaction mixture, complex [Yb3L4(OAC)(4)]center dot Cl center dot EtOH}(n) (2) can be isolated in 48% yield. 2 has a one-dimensional coordination structure in the solid state. All complexes display intramolecular pi-pi stacking and hydrogen bonded interactions in the solid state as well as lanthanide ion based luminescence in both solution and the solid.