diethyl ester of 2,2-(diethylthio)ethylenephosphonic acid | 104272-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ester of 2,2-(diethylthio)ethylenephosphonic acid
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1,1-bis(ethylsulfanyl)ethene
• CAS: 104272-27-7
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃PS₂
• 分子量: 284.381
• InChiKey: VMXCTGJQQCRBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ester of 2,2-(diethylthio)ethylenephosphonic acid 在 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 S-ethyl (Z)-2-diethoxyphosphoryl-4,4-dimethylpent-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  膦烯二硫缩醛的合成与合成应用。二硫代烯丙基和（α-二硫代羧乙烯基）膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在二氯化烷基铝或氯化二烷基铝的存在下，膦酰基乙酸乙酯1a，b与2-4当量的硫醇2a-c的反应可以高收率获得膦烯二硫缩醛3a-e。2，2-二硫代-1-膦酰基阴离子与醛的反应以良好至中等的产率提供了烯丙基醇4-7、11-18。用t-BuOK在THF中处理醇4-6，导致中等产率的1,1-（亚乙基二硫代）丙二烯对称[2 + 2]环加合物20-22，而醇11-13的类似反应产生1,1-（三亚甲基二硫代）丙二烯的对称和不对称[2 + 2]环加合物的混合物，23a-25a和23b-25b，产率为55-94％。经类似处理的醇15以定量收率得到3-叔丁基-1，1-双（乙硫基）丙二烯（26）。通过X射线分析确定20b和23b的结构。用三氟甲磺酸/ n-Bu（4）NX（X = Br，I）或三苯基膦/ CBr（4）在CH（2）Cl（2）中处理醇15和18得到α-膦二硫代丙烯酸酯34和35收率为25-52％。35与

  DOI：

  10.1021/jo960491z
• 作为产物：
  描述：

  chloroethynyl-phosphonic acid diethyl ester 、 乙硫醇 在 乙硫醇钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到diethyl ester of 2,2-(diethylthio)ethylenephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Garibina, V. A.; Leonov, A. A.; Dogadina, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1771 - 1781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Synthetic Utilization of α-Functionalized Vinylphosphonates Bearing β-Oxy or β-Thio Substituents
  作者：Ryoji Kouno、Tatsuo Okauchi、Mitsuharu Nakamura、Junji Ichikawa、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo980467g

  日期：1998.9.1

  55-96% yields. The Friedel-Crafts reaction of alpha-(silyl)- or alpha-(germyl)phosphonoketene dithioacetals 2, 9, or 4 with acid chlorides gave alpha-acylated phosphonoketene dithioacetals 15-19 in 53-91% yields. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of beta-ethoxy-alpha-(tributylstannyl)vinylphosphonate 13 with a variety of organic halides (R = acyl, allyl, aryl, etc.) provided beta-ethoxy-alpha-substituted

  用LDA或LTMP处理后的β-杂取代乙烯基膦酸酯1a-c易于在膦酰基的α-位被锂化，所得α-硫代乙烯基膦酸酯被各种亲电试剂捕获，得到相应的α-官能化乙烯基膦酸酯2- 55-96％的收益率排名14。α-（甲硅烷基）-或α-（锗烷基）膦烯基二硫缩醛2、9或4与酰氯的Friedel-Crafts反应以53-91％的产率得到α-酰化的膦烯酮二硫缩醛15-19。β-乙氧基-α-（三丁基锡烷基）乙烯基膦酸酯13与各种有机卤化物（R =酰基，烯丙基，芳基等）的钯催化交叉偶联反应提供了β-乙氧基-α-取代的乙烯基膦酸酯21-26中等至中等的产量。α-（碘）乙烯基膦酸酯7和14与末端乙炔的钯介导的交叉偶联反应以69-83％的收率得到α-炔基化乙烯基膦酸酯41-44。几种α-官能化的β-杂环取代的乙烯基膦酸酯被用于合成吡唑和具有膦酰基功能的异恶唑。
• Synthetic Utilization of α-Phosphonovinyl Anions
  作者：Toru Minami、Ryoji Kouno、Tatsuo Okauchi、Mitsuharu Nakamura、Junji Ichikawa

  DOI：10.1080/10426509908546338

  日期：1999.1.1

  vinyl-phosphonates 1a-c with LDA (or LTMP), were trapped with various electrophiles such as chlorotriorganosilanes, chlorotrimethylgermane, chlorotriorganotins, dimethyl disulfide, and halogen to afford the corresponding β-hetero-substituted α-functionalized vinylphosphonates 2–14 in good to excellent yields. The Friedel-Crafts reaction of α-(silyl) or α-(germyl)phosphonoketene dithioacetals 2, 9 or 4 with acid

  用 LDA（或 LTMP）处理 β-杂取代的乙烯基膦酸酯 1a-c 原位产生的 α-膦乙烯基阴离子被各种亲电子试剂捕获，如氯三有机硅烷、氯三甲基锗烷、氯三有机锡、二甲基二硫化物和卤素，得到相应的 β-杂取代的 α-官能化乙烯基膦酸酯 2-14 的产率非常好。α-(甲硅烷基) 或 α-(germyl) 膦烯酮二硫代缩醛 2、9 或 4 与酰氯的 Friedel-Crafts 反应以 53-91% 的产率得到 α-酰化膦烯酮二硫代缩醛 15-19。钯催化的 β-乙氧基-α-（三丁基甲锡基）乙烯基膦酸酯 13 与多种有机卤化物（R = 酰基、烯丙基、芳基等）的交叉偶联反应提供了 20-25 英寸的 β-乙氧基-α-取代的乙烯基膦酸酯良到中等产量。
• GARIBINA, V. A.;LEONOV, A. A.;DOGADINA, A. V.;IONIN, B. I.;PETROV, A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 9, 1994-2006
  作者：GARIBINA, V. A.、LEONOV, A. A.、DOGADINA, A. V.、IONIN, B. I.、PETROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——