sulfinylbis((2,4,6-trihydroxyphenyl)methanethione) | 1298083-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfinylbis((2,4,6-trihydroxyphenyl)methanethione)
• CAS: 1298083-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₇S₃
• 分子量: 386.427
• InChiKey: MDIWYNVLKMUNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138.45
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulfinylbis((2,4,6-trihydroxyphenyl)methanethione) 、 2-氨基-5-氯苯甲醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-6-chloro-4H-3,1-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型2-Aryl-4H-3,1-苯并噻嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  作为我们在抗肿瘤领域研究的一部分，合成了 2-芳基-4H-3,1-苯并噻嗪组的新化合物并测试了它们的抗增殖活性。标题化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双（（2,4-二羟基苯基）甲硫酮）与 2-氨基苯甲醇反应获得的。该反应通过硫代苯甲酰苯胺中间体进行，中间体通过内环化过程转化为 4H-3,1-苯并噻嗪稠环。化合物的结构通过元素、IR、1H-NMR、13C-NMR和MS光谱分析确定。测定了体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物的抗增殖特性比相对研究的顺铂更有益。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000228
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-dithiobenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 sulfinylbis((2,4,6-trihydroxyphenyl)methanethione)
  参考文献：
  名称：

  新型 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-1,3-diols 的合成及其对人癌细胞系的细胞毒活性

  摘要：

  新的生物活性 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-l,3-diols 的一锅合成已经开发出来。这些化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与苯-1,2-二胺反应制备的。使用元素、IR、1H-NMR 和质谱分析确定了它们的结构。所开发的方法提供了较短的反应时间、相对大规模的合成、容易和快速的产物分离以及良好的收率。测定了对 4 种人类癌细胞系：SW707（直肠）、HCV29T（膀胱）、A549（肺）和 T47D（乳腺）的体外细胞毒性。一些化合物研究的抗增殖特性比用作比较药物的顺铂更强。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1008-0

文献信息

• Biological Evaluation, Molecular Docking, and SAR Studies of Novel 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1H- Benzimidazole Analogues
  作者：Joanna Matysiak、Alicja Skrzypek、Monika Karpińska、Kamila Czarnecka、Paweł Szymański、Marek Bajda、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.3390/biom9120870

  日期：——

  In the present study, new 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzene-1,3-diols, modified in both rings, have been synthesized and their efficacies as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors have been determined. The modified Ellman's spectrophotometric method was applied for the biological evaluation. The compounds showed strong (IC₅₀ 80-90 nM) AChE and moderate (IC₅₀ 5-0.2 µM)

  在本研究中，新的 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzo-1,3-diols 在两个环中都被修饰，并且它们作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的功效已经被证实。决定。改进的埃尔曼分光光度法用于生物学评价。这些化合物在体外表现出强 (IC 50 80-90 nM) AChE 和中度 (IC 5-0.2 µM) BuChE 抑制。一些化合物对 AChE/BuChE 有效，与 BuChE 相比表现出高选择性，而其他化合物对两种酶都有活性。讨论了构效关系。这些化合物还能抑制体外自诱导的 Aβ(1-42) 聚集并表现出抗氧化特性。
• One-Pot Synthesis of New (1,3-Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzenediols and Their Antiproliferative Activities against Human Cancer Cell Lines
  作者：Joanna Matysiak、Monika M. Karpińska、Andrzej Niewiadomy、Joanna Wietrzyk、Dagmara Kłopotowska

  DOI：10.1002/cbdv.201100007

  日期：2012.1

  analyses. The antiproliferative properties of some of the products against human cancer cell lines were comparable to those of cisplatin. Structureactivity analysis showed that the presence of hydrophobic substituents in both heterocyclic fused and phenyl rings of the compounds improves their biological effects. Further, an additional OH group in the resorcinol moiety reduced the antiproliferative activity

  已经描述了新的 4-(1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)苯-1,3-二醇的一锅法合成。这些化合物是通过亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]衍生物与2-氯吡啶-3-胺反应制备的，芳环上有各种取代基。它们的结构是从 IR 和 1H-和 13C-NMR 光谱、质谱和元素分析推导出来的。一些产品对人类癌细胞系的抗增殖特性与顺铂相当。结构活性分析表明，化合物的稠合杂环和苯环中疏水取代基的存在提高了它们的生物学效应。此外，间苯二酚部分中的额外 OH 基团降低了抗增殖活性。