4-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 91099-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 91099-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: JVSYKMQEVJDAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到3,4'-dimethoxythiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)脲 在 磷酸单乙基酯 、 ethyl polyphosphate (ppe) 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heinicke, Grant; Hung, Tran V.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 831 - 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triflic anhydride mediated synthesis of 3,4-dihydroquinazolines: a three-component one-pot tandem procedure
  作者：Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Haven A. Barna、Sydney R. Smith、Christopher J. Savich、R. Adam Mosey

  DOI：10.1039/c9ob01596e

  日期：——

  A one-pot three-component tandem reaction involving a key Pictet-Spengler-like annulation step has been developed, providing an efficient method for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolines in moderate to good yields from amides, aldehydes, and amines. The multicomponent triflic anhydride mediated reaction tolerates the installation of numerous functional groups, affording extensive diversity about

  已经开发了涉及关键的Pictet-Spengler样环化步骤的一锅三组分串联反应，为从酰胺，醛和胺中到高收率的合成3,4-二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。多组分三氟甲磺酸酐介导的反应可耐受许多官能团的安装，从而为杂环支架提供了广泛的多样性。
• One-Pot Tandem Assembly of Amides, Amines, and Ketones: Synthesis of C4-Quaternary 3,4- and 1,4-Dihydroquinazolines
  作者：Molly V. Campbell、Alexei V. Iretskii、R. Adam Mosey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01308

  日期：2020.9.4

  the synthesis of diverse C4-quaternary 3,4-dihydroquinazolines from amides, amines, and ketones has been developed. The one-pot reaction involves successive triflic anhydride mediated amide dehydration, ketimine addition, and Pictet–Spengler-like cyclization processes and affords products in up to 92% yield. Conversion of 3,4-dihydroquinazolines to the corresponding 1,4-dihydroquinazolines via a two-step

  已开发了一种从酰胺，胺和酮合成多种C4-季3,4-二氢喹唑啉的多组分串联组装程序。一锅式反应涉及连续的三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，酮亚胺添加和Pictet-Spengler样环化过程，可提供高达92％的收率的产品。还描述了通过两步N1脱烷基和区域选择性N3官能化方案将3,4-二氢喹唑啉转化为相应的1,4-二氢喹唑啉，包括所观察到的区域选择性的计算原理。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20090036420A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to methods of treating CNS disorders with a compound of formula I wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及使用式I中的化合物治疗中枢神经系统疾病的方法，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如说明书中所定义，并且包括药学上可接受的酸盐。
• Phenyl sulfamate derivatives
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：US06762205B1

  公开（公告）日：2004-07-13

  Phenyl sulfamate derivatives represented by the following formula or salts thereof have a powerful inhibitory effect on steroid sulfatase and are hence useful for the prophylaxis or treatment of diseases associated with steroids such as estrogens, such as breast cancer, corpus uteri cancer, endometrial hyperplasia, infertility, endometriosis, adenomyosis uteri, autoimmune disease, dementia or Alzheimer's disease. wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, —OSO2NR1R2, a lower alkanoylamino group, a nitro group or a cyano group; and A represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a group of the formula —X—NR4R5, or the like.

  以下公式所代表的苯磺酰胺衍生物或其盐对类固醇磺酸酶具有强大的抑制作用，因此对于预防或治疗与类固醇有关的疾病，如雌激素，如乳腺癌，子宫体癌，子宫内膜增生，不孕症，子宫内膜异位症，子宫内膜腺肌症，自身免疫疾病，痴呆或阿尔茨海默病等有用。其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或低碳基；R3表示氢原子，卤素原子，低碳基，-OSO2NR1R2，低脂肪酰氨基基团，硝基或氰基；A表示取代或未取代的苯基，-X-NR4R5基团等。
• PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：EP1193250A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  Phenyl sulfamate derivatives represented by the following formula or salts thereof have a powerful inhibitory effect on steroid sulfatase and are hence useful for the prophylaxis or treatment of diseases associated with steroids such as estrogens, such as breast cancer, corpus uteri cancer, endometrial hyperplasia, infertility, endometriosis, adenomyosis uteri, autoimmune disease, dementia or Alzheimer's disease. wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, -OSO2NR1R2, a lower alkanoylamino group, a nitro group or a cyano group; and A represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a group of the formula -X-NR4R5, or the like.

  下式所代表的氨基磺酸苯酯衍生物或其盐类对类固醇硫酸酯酶有很强的抑制作用，因此可用于预防或治疗与类固醇如雌激素有关的疾病，如乳腺癌、子宫癌、子宫内膜增生症、不孕症、子宫内膜异位症、子宫腺肌症、自身免疫性疾病、痴呆症或阿尔茨海默病。 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子或低级烷基；R3 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、-OSO2NR1R2、低级烷酰胺基、硝基或氰基；A 代表取代或未取代的苯基、式 -X-NR4R5 的基团或类似基团。