5-(4-氯苯胺基)-2H-三唑-4-羧酸乙酯 | 28924-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯胺基)-2H-三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-((4-chlorophenyl)amino)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)amino]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-chloroanilino)-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 28924-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 266.687
• InChiKey: MEYGIEGWBVQWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  454.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯胺基)-2H-三唑-4-羧酸乙酯 生成 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Triazolo [4,5-b] quinolines and prophylaxis of allergic diseases with

  摘要：

  该发明提供了式（I）的新化合物。其中 R1、R2、R3 和 R4 可能相同或不同，表示氢、卤素、较低烷基和较低烷氧基，或者 R1 到 R4 中的任意相邻两个一起表示含有 3 到 5 个碳原子的烷基基团或 1,4-丁二烯基团。这些化合物可用作抗过敏剂。

  公开号：

  US04223032A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-氯苯胺基)-2H-三唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250

文献信息

• Heterocyclic β-enamino esters 43—easy13C NMR distinction between aryl-substituted dimroth isomers of the 1,2,3-triazole series
  作者：H. Wamhoff、J. Bohlen、S. Y. Yang

  DOI：10.1002/mrc.1260240914

  日期：1986.9

  5-Amino-1-aryl-1,2,3-triazoles and 5-anilino-1,2,3-triazoles can be easily distinguished by their 13C NMR spectra. Thus, C-4 and C-5 of some studied 5-anilino isomers are deshielded by 2–5 ppm in comparison with the corresponding 5-amino-1-aryl isomers. From the 13C NMR signals of the aryl carbons in the same 5-anilino isomers, C-6 is shifted downfield (ca 9 ppm; –I effect), whereas C-7 and C-9 are shifted upfield (ca 7 and 10 ppm, respectively; +M effect). This allows a fast and easy assignment of both Dimroth isomers.

  5- 氨基-1-芳基-1,2,3-三唑和 5- 苯胺基-1,2,3-三唑的 13C NMR 光谱很容易区分。因此，与相应的 5-氨基-1-芳基异构体相比，所研究的一些 5-苯胺基异构体的 C-4 和 C-5 被去屏蔽 2-5 ppm。从相同 5-苯胺异构体中芳基碳的 13C NMR 信号来看，C-6 被下移（约 9 ppm；-I 效应），而 C-7 和 C-9 被上移（分别约 7 和 10 ppm；+M 效应）。这使得两种二聚体异构体的分配变得简单快捷。
• Triazolo-quinoline derivatives, processes for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0002562A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  The invention provides novel compounds of formula (I). and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R3 and R4 which may be the same or different, represent hydrogen, halogen, lower alkyl, and lower alkoxy, or any adjacent two of R, to R4 taken together represent an alkylene group containing from 3 to 5 carbon atoms or a 1,4-buta-1,3- dienylene group. The compounds are useful as anti-allergic agents.

  本发明提供了式(I)的新型化合物。 其中 R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，分别代表氢、卤素、低级烷基和低级烷氧基，或 R 的任意相邻两个 R 至 R4 共同代表含有 3 至 5 个碳原子的亚烷基或 1，4-丁-1，3-二烯基。这些化合物可用作抗过敏剂。
• Buckle, Derek R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3870 - 3874
  作者：Buckle, Derek R.

  DOI：——

  日期：——
• BUCKLE D. R., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 9, 308, (M 3870-3874)
  作者：BUCKLE D. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4223032A
  申请人：——

  公开号：US4223032A

  公开（公告）日：1980-09-16