benzyl (R)-1-(methoxycarbonyl)-4-cyanobutylcarbamate | 1171183-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-1-(methoxycarbonyl)-4-cyanobutylcarbamate
• 英文别名: methyl (2R)-5-cyano-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1171183-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: HJZZMUDSFUXOOE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 四丁基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到benzyl (R)-1-(methoxycarbonyl)-4-cyanobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  IBX / TBAB介导的伯胺氧化为腈

  摘要：

  邻碘氧苯甲酸（IBX）和四丁基溴化铵（TBAB）的组合可在温和的条件下将伯胺有效氧化成相应的腈，并具有良好的收率。当应用于手性赖氨酸衍生物时，该反应是无消旋的。 邻碘氧苯甲酸（IBX）-溴化四丁铵（TBAB）-胺-腈-氧化-脱氢

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087994

文献信息

• IBX/TBAB-Mediated Oxidation of Primary Amines to Nitriles
  作者：Géraldine Masson、Jieping Zhu、Fleur Drouet、Patrice Fontaine

  DOI：10.1055/s-0028-1087994

  日期：2009.4

  combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and tetrabutylammonium bromide (TBAB) efficiently oxidizes primary amines to the corresponding nitriles in good to excellent yield under mild conditions. The reaction is racemization-free when applied to a chiral lysine derivative. o-iodoxybenzoic acid (IBX) - tetrabutylammonium bromide (TBAB) - amines - nitriles - oxidation - dehydrogenation

  邻碘氧苯甲酸（IBX）和四丁基溴化铵（TBAB）的组合可在温和的条件下将伯胺有效氧化成相应的腈，并具有良好的收率。当应用于手性赖氨酸衍生物时，该反应是无消旋的。 邻碘氧苯甲酸（IBX）-溴化四丁铵（TBAB）-胺-腈-氧化-脱氢