trans-1,3-Bismethoxycarbonyl-3,3-dimethoxypropen | 13131-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-1,3-Bismethoxycarbonyl-3,3-dimethoxypropen
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-glutaconsaeure-dimethylester；dimethyl (E)-4,4-dimethoxypent-2-enedioate
• CAS: 13131-26-5
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: YNMIYPRVILZJAG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-溴-2-糠酸甲酯 生成 trans-1,3-Bismethoxycarbonyl-3,3-dimethoxypropen
  参考文献：
  名称：

  Anodic Reaction of 2-Furoic Acids. II. Electrolysis of Methyl 5-Acetyl-2-furoate and Its Homologous in Protic Solvents

  摘要：

  甲醇中甲基5-乙酰基-2-呋喃酸酯的阳极氧化反应形成了环开二酯8和9，以及内酯10和甲基5-乙酰基-2,5-二甲氧基-2,5-四氢-2-呋喃酸酯7。8、9和10的形成可以合理化为源于7。另一方面，甲基5-甲氧基和5-溴-2-呋喃酸酯5和6的氧化反应也会生成9和10。这些反应涉及初步生成的阳离子中间体13和15，它们很容易发生溶剂化反应生成8、9和10。文中讨论了从5、6和7形成中间体13的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2783

文献信息

• A Novel Oxidative Ring-Opening of Furans in a (Br)⁺-Mediated Electrolysis
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Yuichi Tsutsui、Toshiyuki Ohshima、Shiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1986.1535

  日期：1986.9.5

  A novel oxidative ring-opening of 2-substituted furans into methyl 4-substituted (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoates has been performed by electrolysis in an NH4Br–Et4NClO4–MeOH–(Ptelectrodes) system.

  通过在 NH4Br-Et4NClO4-MeOH- (Ptelectrodes) 系统中进行电解，将 2-取代的呋喃氧化开环成 4-取代的 (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoates 甲酯，这是一种新颖的氧化开环方法。
• Janda,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1221 - 1225
  作者：Janda,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anodic Reaction of 2-Furoic Acids. II. Electrolysis of Methyl 5-Acetyl-2-furoate and Its Homologous in Protic Solvents
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tsutomu Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.2783

  日期：1972.9

  Anodic oxidation of methyl 5-acetyl-2-furoate 4 in methanol leads to ring-opened diesters 8 and 9, and lactone 10 in addition to methyl 5-acetyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-furoates 7. Formation of 8, 9, and 10 can be rationalized as arising from 7. On the other hand, oxidation of methyl 5-methoxy- and 5-bromo-2-furoates, 5 and 6, also give 9 and 10. The reactions involve initial production of cationic intermediates 13 and 15, which are readily solvolized to give 8, 9, and 10. A mechanism of the formation of the intermediates 13 from 5, 6, and 7 is discussed.

  甲醇中甲基5-乙酰基-2-呋喃酸酯的阳极氧化反应形成了环开二酯8和9，以及内酯10和甲基5-乙酰基-2,5-二甲氧基-2,5-四氢-2-呋喃酸酯7。8、9和10的形成可以合理化为源于7。另一方面，甲基5-甲氧基和5-溴-2-呋喃酸酯5和6的氧化反应也会生成9和10。这些反应涉及初步生成的阳离子中间体13和15，它们很容易发生溶剂化反应生成8、9和10。文中讨论了从5、6和7形成中间体13的机制。