Trichloro-acetic acid (R)-3-nitrooxy-chroman-8-yl ester | 84770-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Trichloro-acetic acid (R)-3-nitrooxy-chroman-8-yl ester
• 英文别名: (3S)-8-Trichloroacetyloxy-3-chromanyl nitrate
• CAS: 84770-39-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₃NO₆
• 分子量: 356.547
• InChiKey: CIUHDYVKHCNBQT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichloro-acetic acid (R)-3-nitrooxy-chroman-8-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the optical isomers of nipradilol.

  摘要：

  聂拉地洛所有四种光学异构体的高效合成已经实现。因此，用面包酵母对映选择性地还原 8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃酮，得到 (3R)-8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇，在衍生为 (3R)-8- 乙酰氧基-3-苯并二氢吡喃醇后，通过选择保留（使用硝酸乙酰基）或反转（使用 Bu4N+NO3-）构型的反应，得到 (3S)- 或 (3R)-8- 羟基-3-苯并二氢吡喃硝酸酯（7 或 9）。此外，通过对 N-甲砜基-L-苯丙氨酰基 8-甲氧基-3-苯甲酰化学分解制备的(3S)-和(3R)-8-甲氧基-3-苯甲醇，也以同样的方式生成了 7 或 9。利用 7 和 9，通过新型 Me4N+Cl 催化苯酚与 (S)- 和 (R)- 环氧氯丙烷的醚化反应，合成了四种光学活性缩水甘油醚衍生物（11-14）。随后用异丙基胺对 11-14 进行胺化，得到了尼普地洛的四种光学异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2092
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-3(S),8-dihydroxy-2H-1-benzopyran 、 三氯乙酰氯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 Trichloro-acetic acid (R)-3-nitrooxy-chroman-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the optical isomers of nipradilol.

  摘要：

  聂拉地洛所有四种光学异构体的高效合成已经实现。因此，用面包酵母对映选择性地还原 8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃酮，得到 (3R)-8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇，在衍生为 (3R)-8- 乙酰氧基-3-苯并二氢吡喃醇后，通过选择保留（使用硝酸乙酰基）或反转（使用 Bu4N+NO3-）构型的反应，得到 (3S)- 或 (3R)-8- 羟基-3-苯并二氢吡喃硝酸酯（7 或 9）。此外，通过对 N-甲砜基-L-苯丙氨酰基 8-甲氧基-3-苯甲酰化学分解制备的(3S)-和(3R)-8-甲氧基-3-苯甲醇，也以同样的方式生成了 7 或 9。利用 7 和 9，通过新型 Me4N+Cl 催化苯酚与 (S)- 和 (R)- 环氧氯丙烷的醚化反应，合成了四种光学活性缩水甘油醚衍生物（11-14）。随后用异丙基胺对 11-14 进行胺化，得到了尼普地洛的四种光学异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2092