1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)hexane | 79919-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)hexane
• CAS: 79919-22-5
• 化学式: C₂₂H₄₀B₂
• 分子量: 326.182
• InChiKey: RDKAQWWASILBGB-FXELSEDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1-己炔 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的硼氢化。纯 (Z)-1-(2-硼基乙烯基) 硅烷和 β-酮基硅烷的“甲硅烷基-马尔科夫尼科夫”硼氢化路线

  摘要：

  详细检查了简单 1-甲硅烷基乙炔与 9-硼双环 (3.3.1) 壬烷 (9-BBN) 的硼氢化的区域化学和化学计量。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (1c) 仅产生 {β}-单和二硼氢化产物，这是非甲硅烷基化末端乙炔常见的行为。它对 9-BBN 的反应性低于其烷基对应物。还证明（1-三甲基甲硅烷基）炔烃形成（{α}-硼基乙烯基）硅烷，类似于 1-炔烃，但它们的反应性要低得多。这些甲硅烷基乙炔的清洁单硼氢化反应仅通过在 C-2 位置上的本体（例如 t-Bu）基团实现。然而，与 1-炔烃相比，它们的二氢化反应产物明显不同，前者生成 1,2-二硼基化合物，而后者生成 1,1-二硼基加合物。（三乙基和叔丁基二甲基甲硅烷基）丙炔表现出与类似的三甲基甲硅烷基衍生物相似的反应性。发现三异丙基甲硅烷基基团不仅完全抑制二氢硼化，而且还专门产生(Z)-({β}-硼基乙烯基)硅烷加合物(9{β})。9{β} 的氧化以极

  DOI：

  10.1021/ja00195a046

文献信息

• trans-Vinylboranes from 9-borabicyclo[3.3.1]nonane through dehydroborylation
  作者：Juan C. Colberg、Anil Rane、Jaime Vaquer、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja00067a023

  日期：1993.7

  The hydroboration of 1-alkynes (1) was reinvestigated by 11 B NMR under optimized conditions (THF, 18 h, 0 o C) and found to provide trans-vinyl-9-BBN adducts (2) together with variable amounts of 1,1-diborylalkanes (3) depending both upon the excess of 1 employed and the nature of alkyne substitution. By contrast, the formation of 3 with 2 equiv of 9-BBN-H is quantitative. A new completely steroselective

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面
• Phosphine-Catalyzed <i>anti</i> -Carboboration of Alkynoates with 9-BBN-Based 1,1-Diborylalkanes: Synthesis and Use of Multisubstituted γ-Borylallylboranes
  作者：Ayaka Yamazaki、Kazunori Nagao、Tomohiro Iwai、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201712351

  日期：2018.3.12

  with β‐alkoxycarbonyl and γ‐boryl substituents. The utility of the densely functionalized allylboranes was demonstrated by the highly diastereoselective allylation of N‐(trimethylsilyl)aldimines to produce homoallylamines containing tertiary allylborane and acrylate moieties.

  三烷基膦有机催化能够使炔烃与基于9-BBN的1,1-二硼烷基烷烃进行区域选择性抗碳负硼化反应，生成具有β-烷氧基羰基和γ-硼烷基取代基的仲烯丙基硼烷。N-（三甲基甲硅烷基）醛亚胺的高度非对映选择性烯丙基化反应可生产出高密度官能化的烯丙基硼烷，以生产含有叔烯丙基硼烷和丙烯酸酯部分的高烯丙基胺。
• Hydroboration kinetics. 3. Kinetics and mechanism of the hydroboration of alkynes with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer. Effect of structure on the reactivity of representative alkynes
  作者：Kung K. Wang、Charles G. Scouten、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ja00366a027

  日期：1982.1