5-(3,4-diaminophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one | 1151822-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-diaminophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one
• 英文别名: 5-(3,4-diaminophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-2-one
• CAS: 1151822-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量: 236.297
• InChiKey: XYYARYXAOCJRKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-diaminophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 2.5h， 以81%的产率得到5-[2-(3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME

  摘要：

  本发明涉及作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的新型苯并咪唑-二氢噻二唑酮衍生物，以及其制备方法和在治疗中的用途，特别是用于糖尿病的治疗。

  公开号：

  US20100286129A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-amino-3-nitrophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 10.5 g of 5-(3,4-diaminophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one in the form of a solid, which的产率得到5-(3,4-diaminophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoledihydrothiadiazinone derivatives as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising same

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并咪唑-二氢噻二嗪酮衍生物，作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂，其制备方法及在治疗中的应用，特别是用于糖尿病的治疗。

  公开号：

  US08232272B2

文献信息

• Dérivés de benzimidazoledihydrothiadiazinone comme inhibiteurs de fructose-1,6-biphosphatase et compositions pharmaceutiques les contenant.
  申请人：Merck Sante

  公开号：EP2058308A1

  公开（公告）日：2009-05-13

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzimidazole-dihydrothiadiazinone comme inhibiteurs de fructose-1,6-biphosphatase, leurs procédés de préparation et leur utilisation en thérapie, notamment pour le traitement du diabète.

  本发明涉及作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的新型苯并咪唑-二氢噻二嗪酮衍生物、其制备工艺及其在治疗中的应用，特别是在糖尿病治疗中的应用。
• [EN] BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE-DIHYDROTHIADIAZINONE EN TANT QUE DES INHIBITEURS DE LA FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009062576A8

  公开（公告）日：2010-04-01
• BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2229385A2

  公开（公告）日：2010-09-22
• US8232272B2
  申请人：——

  公开号：US8232272B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLEDIHYDROTHIADIAZINONE DERIVATIVES AS FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE INHIBITORS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE-DIHYDROTHIADIAZINONE EN TANT QUE DES INHIBITEURS DE LA FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009062576A2

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to novel benzimidazole-dihydrothiadiazinone derivatives as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors, to processes for the preparation thereof and to the use thereof in therapy, especially for the treatment of diabetes.