2-methyl-2-(4-methylphenylsulfanyl)-propionaldehyde | 110452-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylphenylsulfanyl)-propionaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methylphenylthio)-2-methylpropanal；2-Methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propanal；2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanal
• CAS: 110452-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• mdl: MFCD00243427
• 分子量: 194.298
• InChiKey: HFXCGBGFFHWILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylphenylsulfanyl)-propionaldehyde 在 氢氧化钾 、 氨 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5,5-dimethyl-4-(4'-methylphenylsulfanyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Episulfonium ion-mediated cyclic peptide and triazine synthesis

  摘要：

  环鎓离子介导的环三聚反应的产物以前被报道为 15 元环三内酰胺，现在已被证明是 1,3,5-三嗪。然而，较小的中环双内酰胺已经使用基于硫的方法从线性前体合成。

  DOI：

  10.1039/b606882k
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(4-methylphenylthio)-2-methylpropylidene>-2-methyl-2-propylamine 在 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-methyl-2-(4-methylphenylsulfanyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Enriched α-Sulfenylated Ketones and Aldehydes

  摘要：

  通过含有α-氢的醛和酮的亚胺与二硫化物的反应，利用金属烯胺制备α-硫代羰基化合物。以(R)-α-苯乙胺作为手性辅助剂，观察到13-51%的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27870

文献信息

• Synthesis of new optically active sulfoxides with chelating properties
  作者：Kai - U. Baldenius、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/0957-4166(90)80010-v

  日期：1990.1

  2-pyridinylmethyl sulfoxides and β-imino sulfoxides was sought. The latter were obtained in tautomeric mixtures with their enamines by condensation of optically active β-keto sulfoxides with primary amines. 2-Pyridinylmethyl sulfoxides were synthesized by sulfinate substitution. Titanium catalysed oxidation gave good results for the synthesis of (+)-8-(methylsulfinyl)quinoline from the corresponding

  寻求获得对映体纯的2-吡啶基甲基亚砜和β-亚氨基亚砜。后者是通过将旋光性β-酮亚砜与伯胺缩合而与它们的烯胺以互变异构体混合物的形式获得的。通过亚磺酸酯取代合成2-吡啶基甲基亚砜。钛催化的氧化为由相应的硫化物合成（+）-8-（甲基亚磺酰基）喹啉提供了良好的结果。
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes through halonium promoted 1,2-sulfur migration of propargylic thioethers
  作者：Clara Martínez-Núñez、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1039/d3cc06194a

  日期：——

  Conjugated 1-bromo or 1-iodo-1,3-dienes bearing a sulfide substituent have been synthesized via 1,2-sulfur migration from propargylic thioethers upon activation with NIS or NBS. The reaction generally proceeds with high control over the regio- and diastereoselectivity. Highly substituted thiophenes and selenophenes are easily obtained from the generated dienes.

  带有硫化物取代基的共轭 1-溴或 1-碘-1,3-二烯已通过NIS 或 NBS 活化后从炔丙硫醚中迁移 1,2-硫而合成。该反应通常在区域选择性和非对映选择性的高度控制下进行。高度取代的噻吩和硒吩很容易从生成的二烯中获得。
• Glahsl, Gudrun; Herrmann, Rudolf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1753 - 1758
  作者：Glahsl, Gudrun、Herrmann, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• GLAHSL, GUDRUN;HERRMANN, RUDOLF, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1753-1757
  作者：GLAHSL, GUDRUN、HERRMANN, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——