2-methyl-2-(4-methylphenylsulfanyl)-propionaldehyde | 110452-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylphenylsulfanyl)-propionaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methylphenylthio)-2-methylpropanal；2-Methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propanal；2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanal
• CAS: 110452-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• mdl: MFCD00243427
• 分子量: 194.298
• InChiKey: HFXCGBGFFHWILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylphenylsulfanyl)-propionaldehyde 在 氢氧化钾 、 氨 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5,5-dimethyl-4-(4'-methylphenylsulfanyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Episulfonium ion-mediated cyclic peptide and triazine synthesis

  摘要：

  环鎓离子介导的环三聚反应的产物以前被报道为 15 元环三内酰胺，现在已被证明是 1,3,5-三嗪。然而，较小的中环双内酰胺已经使用基于硫的方法从线性前体合成。

  DOI：

  10.1039/b606882k
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(4-methylphenylthio)-2-methylpropylidene>-2-methyl-2-propylamine 在 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-methyl-2-(4-methylphenylsulfanyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Enriched α-Sulfenylated Ketones and Aldehydes

  摘要：

  通过含有α-氢的醛和酮的亚胺与二硫化物的反应，利用金属烯胺制备α-硫代羰基化合物。以(R)-α-苯乙胺作为手性辅助剂，观察到13-51%的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27870

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched α-Sulfenylated Ketones and Aldehydes
  作者：Joo-Hack Youn、Rudolf Herrmann、Ivar Ugi

  DOI：10.1055/s-1987-27870

  日期：——

  α-Sulfenylated carbonyl compounds are prepared by the reaction of imines of aldehydes and ketones containing α-hydrogens with disulfides via the metalloenamines. With (R)-α-phenylethylamine as chiral auxiliary, enantiomeric excesses of 13-51% are observed.

  通过含有α-氢的醛和酮的亚胺与二硫化物的反应，利用金属烯胺制备α-硫代羰基化合物。以(R)-α-苯乙胺作为手性辅助剂，观察到13-51%的对映体过量。
• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes through halonium promoted 1,2-sulfur migration of propargylic thioethers
  作者：Clara Martínez-Núñez、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1039/d3cc06194a

  日期：——

  Conjugated 1-bromo or 1-iodo-1,3-dienes bearing a sulfide substituent have been synthesized via 1,2-sulfur migration from propargylic thioethers upon activation with NIS or NBS. The reaction generally proceeds with high control over the regio- and diastereoselectivity. Highly substituted thiophenes and selenophenes are easily obtained from the generated dienes.

  带有硫化物取代基的共轭 1-溴或 1-碘-1,3-二烯已通过NIS 或 NBS 活化后从炔丙硫醚中迁移 1,2-硫而合成。该反应通常在区域选择性和非对映选择性的高度控制下进行。高度取代的噻吩和硒吩很容易从生成的二烯中获得。
• Glahsl, Gudrun; Herrmann, Rudolf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1753 - 1758
  作者：Glahsl, Gudrun、Herrmann, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• GLAHSL, GUDRUN;HERRMANN, RUDOLF, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1753-1757
  作者：GLAHSL, GUDRUN、HERRMANN, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——
• Episulfonium ion-mediated cyclic peptide and triazine synthesis
  作者：David J. Fox、Thomas J. Morley、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606882k

  日期：——

  The product of an episulfonium ion-mediated cyclotrimerisation, previously reported as being a 15-membered ring trilactam, has now been shown to be a 1,3,5-triazine. Smaller medium-ring bilactams have, however, been synthesised from linear precursors using the sulfur-based methodology.

  环鎓离子介导的环三聚反应的产物以前被报道为 15 元环三内酰胺，现在已被证明是 1,3,5-三嗪。然而，较小的中环双内酰胺已经使用基于硫的方法从线性前体合成。