6-吡啶-4-基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1{H})-酮 | 37039-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-吡啶-4-基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1{H})-酮
• 英文名称: 6-pyridin-4-yl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-[4]pyridyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-[4]Pyridyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；6-(4-pyridyl)-2-thiouracil；4-(4'-Pyridyl)-2-thiouracil；6-pyridin-4-yl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 37039-71-7
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• 分子量: 205.24
• InChiKey: RQTQZVFHWWTISL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  355-358 °C (decomp)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吡啶-4-基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1{H})-酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核 2-吡唑基嘧啶酮：结构-活性关系和作用模式研究

  摘要：

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01727
• 作为产物：
  描述：

  异烟酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-吡啶-4-基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1{H})-酮
  参考文献：
  名称：

  抗结核 2-吡唑基嘧啶酮：结构-活性关系和作用模式研究

  摘要：

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01727

文献信息

• Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06096753A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  Selected novel substituted pyrimidinone and pyridone compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as TNF-.alpha., IL-1.beta., IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选的新型嘧啶酮和吡啶酮化合物对预防和治疗疾病（如TNF-alpha、IL-1beta、IL-6和/或IL-8介导的疾病）以及其他疾病（如疼痛和糖尿病）具有有效性。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或情况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• Substituted pyridone compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030073704A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Selected novel substituted pyrimidinone and pyridone compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的新型嘧啶酮和吡啶酮化合物对于预防和治疗疾病（如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病）以及其他疾病（如疼痛和糖尿病）是有效的。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及用于预防和治疗涉及炎症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或病况的方法。该发明还涉及制造这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINONE AND PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen inc.

  公开号：EP0948496A2

  公开（公告）日：1999-10-13
• US6096753A
  申请人：——

  公开号：US6096753A

  公开（公告）日：2000-08-01
• US6420385B1
  申请人：——

  公开号：US6420385B1

  公开（公告）日：2002-07-16