2-溴-4-甲基吡啶 1-氧化物 | 17117-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基吡啶 1-氧化物
• 中文别名: 2-溴-4-甲基吡啶1-氧化物
• 英文名称: 2-bromo-4-methylpyridine-N-oxide
• 英文别名: 2-Bromo-4-methylpyridine N-oxide；2-bromo-4-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 17117-12-3
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: BHSUPBRWFOHJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 1-氧化物 在 sodium hydrogen sulfide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-hydroxy-4-methylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  探索蛋白质环境对金属结合药效团的影响

  摘要：

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。

  DOI：

  10.1021/jm500984b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-溴-4-甲基吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  探索蛋白质环境对金属结合药效团的影响

  摘要：

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。

  DOI：

  10.1021/jm500984b

文献信息

• Towards Identification of Essential Structural Elements of Organoruthenium(II)‐Pyrithionato Complexes for Anticancer Activity
  作者：Jerneja Kladnik、Jakob Kljun、Hilke Burmeister、Ingo Ott、Isolda Romero‐Canelón、Iztok Turel

  DOI：10.1002/chem.201903109

  日期：2019.11.7

  An organoruthenium(II) complex with pyrithione (2-mercaptopyridine N-oxide) 1 a has previously been identified by our group as a compound with promising anticancer potential without cytotoxicity towards non-cancerous cells. To expand the rather limited research on compounds of this type, an array of novel chlorido and 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (pta) organoruthenium(II) complexes with methyl-substituted

  我们的小组先前已将与巯氧吡啶（2-巯基吡啶N-氧化物）1a的有机钌（II）配合物鉴定为具有潜在抗癌潜力且对非癌细胞无细胞毒性的化合物。为了扩大对这类化合物的有限研究，已制备了一系列新型的氯基和1,3-，5-三氮杂-7-磷金刚烷（pta）有机钌（II）与甲基取代的巯基吡啶氧化物配合物。在对这些复合物的水稳定性进行彻底研究之后，已在细胞水平上阐明了它们的作用方式。钌-吡啶硫酮化合物的微小结构改变导致其细胞毒性的微调。性能最佳的化合物1 b和2 b，分别具有与钌结合的氯基或pta配体，并进一步研究了巯氧吡啶骨架的3位上的甲基。两种化合物均会触发早期细胞凋亡，诱导A549癌细胞中活性氧的产生和G1阻滞，并且与DNA没有强烈的相互作用。然而，仅1b也抑制硫氧还蛋白还原酶。伤口愈合测定和线粒体功能评估已揭示这两种化合物在细胞水平上的差异。
• Antivesicant compounds and methods of making and using thereof
  申请人：——

  公开号：US20030055090A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  As disclosed herein, the present invention provides a compound having the structural formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently H, or a methyl, halo, trifluoromethyl, nitro, alkyloxy, or acyloxy group, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Also disclosed are compounds, compositions, methods and kits for treating, preventing, or inhibiting injuries induced by a vesicant agent, such as bis-2-chloroethylsulfide (HD). Additionally, protectants and decontaminants are disclosed.

  根据本文所披露的，本发明提供了具有结构式1的化合物，其中R1、R2、R3和R4分别独立地为H，或者是甲基、卤素、三氟甲基、硝基、烷氧基或酰氧基基团，或其药用可接受的盐或前药。还披露了用于治疗、预防或抑制由泡状剂引发的损伤的化合物、组合物、方法和试剂盒，例如双-2-氯乙基亚砜（HD）。此外，还披露了保护剂和脱污剂。
• Catalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryl Oxime Ethers via the One-Step Dynamic Kinetic Condensation Reaction
  作者：Qianqian Xu、Jifan Jia、Haitong Fan、Zhifeng Ma、Yuqing Wu、Yifeng Zhang、Ping Su、Wei Gao、Yuji Wang、Dan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00479

  日期：2024.3.29

  The catalytic atroposelective synthesis of axially chiral heterobiaryls was first developed through the direct one-step dynamic kinetic condensation reaction with the simple transformation of the C═O bond to the C═N bond, delivering a series of novel axially chiral heterobiaryl oxime ethers.

  首先通过直接一步动态动力学缩合反应，将C=O键简单转化为C=N键，开发了轴向手性杂联芳基的催化逆向选择性合成，得到了一系列新型轴向手性杂联芳基肟醚。
• Analogs of Aspergillic Acid. IV. Substituted 2-Bromopyridine-N-oxides and Their Conversion to Cyclic Thiohydroxamic Acids¹
  作者：Elliott Shaw、Jack Bernstein、Kathryn Losee、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01166a008

  日期：1950.10
• Electrophilic Reaction of N-Lewis Acid and N-Oxide Lewis Acid Com- plexes of 4-Methylpyridines and Their N-Oxides through Base- induced Deprotonation
  作者：Yoshinobu Tagawa、Manami Nomura、Kenji Yamagata、Daisuke Teshima、Kazuhiko Shibata、Yohinobu Goto

  DOI：10.3987/com-04-10229

  日期：——

  The comparative studies were carried out on the relative reactivity of 4-methylpyridines, their N-oxides and their Lewis acid complexes towards electrophilic reaction. alpha-Deprotonation in pyridine ring rather than deprotonation of active methyl group or metal-halogen exchange occurred preferentially in the reaction of N- and N-oxides BF3 complexes with electrophile in the presence of LTMP-TMEDA in THF to give alpha-substituted-4-methylpyridines and their N-oxides.