4-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonylpyridazine | 110911-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonylpyridazine
• 英文别名: Ethyl methyl pyridazine-4,5-dicarboxylate；4-O-ethyl 5-O-methyl pyridazine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 110911-24-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: GZGROGGNYATSGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [IrCl(cis,cis-1,5-cyclooctadiene)(1,3-bis(2,4,6-trimethyl-phenyl)imidazol-2-ylidene)] 、 氢气 、 4-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonylpyridazine 以 氘代甲醇 为溶剂， 24.84 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可逆交换信号放大对取代哒嗪 1H 超极化的空间和电子效应

  摘要：

  哒嗪基序作为药物和农用化学品的用途越来越受欢迎。因此，此类材料的检测和结构表征对于新产品的成功开发至关重要。可逆交换信号放大（SABRE）提供了一种显着提高磁共振方法灵敏度的途径，我们将其应用于取代哒嗪的快速且经济有效的超极化。研究的 33 种基材涵盖了一系列空间和电子特性，并评估了它们执行高效 SABRE 的能力。我们发现该方法能够耐受广泛的给电子基团和吸电子基团；然而，当空间体积添加到哒嗪环的 3 位和 6 位时，明显具有良好的灵敏度。我们通过参考二取代酯来优化该方法，该二取代酯在 9.4 T 下产生 > 9000 倍的信号增益（> 28% 自旋极化）。

  DOI：

  10.1002/mrc.5152
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪-4-甲酸乙酯 、 丙酮酸甲酯 在 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到4-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Homolytic Alkoxycarbonylation Reactions in Two-phase Systems 3. Introduction of a Single Carboxylic Acid Ester Function into Cyano- or Alkoxycarbonyl Substituted N-Heteroaromatics

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-03-0731

文献信息

• HEINISCH, G.;LOTSCH, G., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 731-744
  作者：HEINISCH, G.、LOTSCH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic Alkoxycarbonylation Reactions in Two-phase Systems 3. Introduction of a Single Carboxylic Acid Ester Function into Cyano- or Alkoxycarbonyl Substituted N-Heteroaromatics
  作者：Gottfried Heinisch、Gerhard L嗾sch

  DOI：10.3987/r-1987-03-0731

  日期：——
• Steric and electronic effects on the ¹ H hyperpolarisation of substituted pyridazines by signal amplification by reversible exchange
  作者：Peter J. Rayner、Michael J. Burns、Elizabeth J. Fear、Simon B. Duckett

  DOI：10.1002/mrc.5152

  日期：2021.12

  rapid and cost-effective hyperpolarisation of substituted pyridazines. The 33 substrates investigated cover a range of steric and electronic properties and their capacity to perform highly effective SABRE is assessed. We find the method to be tolerant to a broad range of electron donating and withdrawing groups; however, good sensitivity is evident when steric bulk is added to the 3- and 6-positions of

  哒嗪基序作为药物和农用化学品的用途越来越受欢迎。因此，此类材料的检测和结构表征对于新产品的成功开发至关重要。可逆交换信号放大（SABRE）提供了一种显着提高磁共振方法灵敏度的途径，我们将其应用于取代哒嗪的快速且经济有效的超极化。研究的 33 种基材涵盖了一系列空间和电子特性，并评估了它们执行高效 SABRE 的能力。我们发现该方法能够耐受广泛的给电子基团和吸电子基团；然而，当空间体积添加到哒嗪环的 3 位和 6 位时，明显具有良好的灵敏度。我们通过参考二取代酯来优化该方法，该二取代酯在 9.4 T 下产生 > 9000 倍的信号增益（> 28% 自旋极化）。