5-trimethylsilylethynyl-10,20-diphenylporphyrin zinc(II) | 156821-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-trimethylsilylethynyl-10,20-diphenylporphyrin zinc(II)
• CAS: 156821-55-5
• 化学式: C₃₇H₂₈N₄SiZn
• 分子量: 622.132
• InChiKey: USUKLWBKLXVYNX-OLAUBHOASA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylsilylethynyl-10,20-diphenylporphyrin zinc(II) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(5,15-diphenyl-10-ethynylporphinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  乙炔基桥联卟啉二联体和三联体：合成，性质和DFT计算

  摘要：

  使用Pd（0）介导的偶联反应合成乙炔桥卟啉-corrole二联体和三联体，并通过NMR，FT-IR，UV / Vis和荧光技术对其结构进行表征。除光谱技术外，在DFT的B3LYP / 6-311G（d，p）水平进行的计算研究还用于阐明最小能量几何结构以及新二元组和三元组的分子轨道特征。DFT计算指出，在二元组和三元组的大环之间存在电荷分离的供体-受体性质，发射研究表明大环之间存在激发态相互作用，并且能量从卟啉传递至Corrole单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.007
• 作为产物：
  描述：

  5,15-Diphenylporphyrin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-trimethylsilylethynyl-10,20-diphenylporphyrin zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  乙炔基桥联卟啉二联体和三联体：合成，性质和DFT计算

  摘要：

  使用Pd（0）介导的偶联反应合成乙炔桥卟啉-corrole二联体和三联体，并通过NMR，FT-IR，UV / Vis和荧光技术对其结构进行表征。除光谱技术外，在DFT的B3LYP / 6-311G（d，p）水平进行的计算研究还用于阐明最小能量几何结构以及新二元组和三元组的分子轨道特征。DFT计算指出，在二元组和三元组的大环之间存在电荷分离的供体-受体性质，发射研究表明大环之间存在激发态相互作用，并且能量从卟啉传递至Corrole单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.007

文献信息

• Iodination and Heck alkynylation of 5,15-diphenylporphyrin. A convenient entry to asymmetrically meso-substituted porphyrins
  作者：Ross W. Boyle、Claire K. Johnson、David Dolphin

  DOI：10.1039/c39950000527

  日期：——

  Iodination of 5,15-diphenylporphyrin followed by metallation and palladium(0) catalysed coupling with monosubstituted acetylenes gives zinc(II)-10-(2-substituted-alkynyl)-5,15-diphenylporphyrins.

  将 5,15-二苯基卟啉碘化，然后与单取代乙炔进行金属化和钯（0）催化偶联，得到锌（II）-10-（2-取代-炔基）-5,15-二苯基卟啉。
• Ordered Monolayers of Free-Standing Porphyrins on Gold
  作者：Franziska L. Otte、Sonja Lemke、Christian Schütt、Nicolai R. Krekiehn、Ulrich Jung、Olaf M. Magnussen、Rainer Herges

  DOI：10.1021/ja505563e

  日期：2014.8.13

  The controlled attachment of chromophores to metal or semiconducting surfaces is a prerequisite for the construction of photonic devices and artificial surface-based light-harvesting systems. We present an approach to mount porphyrins in ordered monolayers on Au(111) by self-assembly and verify it, employing STM, absorption spectroscopy, and quantum chemical calculations. The usual adsorption geometry

  发色团与金属或半导体表面的受控附着是构建光子器件和基于人工表面的光收集系统的先决条件。我们提出了一种通过自组装在 Au(111) 上的有序单层中安装卟啉的方法，并使用 STM、吸收光谱和量子化学计算对其进行验证。通过将卟啉直立安装在分子平台上，可以防止平面生色团的通常吸附几何形状，平坦的表面或密集的边缘。作为间隔和枢轴接头的乙炔基单元提供了未取代卟啉的几乎自由的方位角旋转。然而，较大的三苯基卟啉单元的旋转受到空间限制：因为取代卟啉的直径大于与其相邻的距离，