1-Phenyl-pentadiin-(2,4)-ol-(1) | 32788-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-pentadiin-(2,4)-ol-(1)
• 英文别名: 1-Phenylpenta-2,4-diyn-1-ol；1-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 32788-92-4
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: PJCZYNSIFRDJLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-pentadiin-(2,4)-ol-(1) 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 Benzoyldiacetylen
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 226 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-Phenyl-pentadiin-(2,4)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端1,3-二炔和叠氮化物对炔基或烯丙基亚酰胺和亚酰胺的选择性

  摘要：

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03861

文献信息

• Copper-Catalyzed Formal Dehydration Polymerization of Propargylic Alcohols via Cumulene Intermediates
  作者：Bin Wu、Hao-Ze Su、Zi-Yuan Wang、Zi-Di Yu、Han-Li Sun、Fan Yang、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c00599

  日期：2022.3.16

  dehydration polymerization of propargylic alcohols. Copper catalysis allows for efficient in situ generation of [n]cumulenes (n = 3, 5) by a soft deprotonation/β-elimination pathway and subsequent polymerization via organocopper species. Alkyne polymers (Mn up to 36.2 kg/mol) were produced with high efficiency (up to 95% yield) and excellent functional group tolerance. One-pot synthesis of semiconducting head-to-head

  在这里，我们报告了一种铜催化的炔丙醇形式脱水聚合。铜催化允许通过软去质子化/β-消除途径有效地原位生成 [ n ]cumulenes ( n = 3, 5)，然后通过有机铜物种进行聚合。炔烃聚合物（Mn高达36.2 kg/mol）的生产效率高（产率高达 95%）和优异的官能团耐受性。通过聚合-异构化序列证明了半导体头对头聚苯乙炔的一锅法合成。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 226 - 236
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。