N-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-6-iodo-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 1331965-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-6-iodo-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• CAS: 1331965-91-3
• 化学式: C₃₄H₃₆INO₆Si
• 分子量: 709.653
• InChiKey: MRZPLYDMHAVWTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-6-iodo-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2,3-bis(benzyloxy)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of C-ring aromatized analogues of phenanthridone alkaloids

  摘要：

  苯并三氮杂吩生物碱被认为是开发抗癌药物的一个有吸引力的先导。我们基于这一类生物碱的结构，制备了一系列芳香化类似物，希望找到具有相似活性的简化化合物。获得的类似物对几种癌细胞系的细胞毒性进行了评估，结果发现几乎没有活性。这些观察结果以及分子建模研究强烈表明，苯并三氮杂吩生物碱C环中羟基的立体化学对其生物效应至关重要。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0703-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-bis(benzyloxy)phenyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-6-iodo-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of C-ring aromatized analogues of phenanthridone alkaloids

  摘要：

  苯并三氮杂吩生物碱被认为是开发抗癌药物的一个有吸引力的先导。我们基于这一类生物碱的结构，制备了一系列芳香化类似物，希望找到具有相似活性的简化化合物。获得的类似物对几种癌细胞系的细胞毒性进行了评估，结果发现几乎没有活性。这些观察结果以及分子建模研究强烈表明，苯并三氮杂吩生物碱C环中羟基的立体化学对其生物效应至关重要。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0703-1